EAS: Ortho vs. Para posities

in deze video gaan we iets dieper in op de belangrijkste producten van ortho, para-gerichte reacties. In het algemeen, wanneer we een EAS reactie op een ortho, para-director we gaan gewoon zeggen dat het product is een mengsel van zowel de ortho en de para posities. Als je het veilig wilt spelen, kun je altijd gewoon zeggen dat het een mengsel is. Dat is de manier waarop de meeste leerboeken het leren.
echter, er zijn een paar patronen die nuttig kunnen zijn voor ons om te leren, vooral later wanneer we beginnen te praten over specifieke groepen die blokkeringsgroepen worden genoemd. Laat me je vertellen over het verschil tussen de ortho positie en de para positie.in principe concurreren deze posities met elkaar omdat ze beide voordelen hebben. Laten we zeggen dat je een elektron donerende groep hebt, dat betekent dat het elektronen in de ring duwt en het is waarschijnlijk – het is een ortho, para director. De ortho positie heeft vanaf het begin een duidelijk voordeel, want merk op dat het twee posities heeft in plaats van één. De para positie, er is maar één para. Maar er zijn twee ortho posities. Dus je zou kunnen denken dat we meer ortho product krijgen omdat je twee keer zoveel posities hebt die kunnen reageren. Dat is een manier om te denken dat er twee keer zoveel posities zijn.
maar aan de andere kant heeft de para positie ook een voordeel, dat is dat de para positie meestal degene is die minder gehinderd wordt omdat deze het verst verwijderd is van de donerende groep. Dus het is eigenlijk makkelijker om toe te voegen aan die para positie ook al zijn er minder van hen.
in het algemeen, wanneer je deze twee aan elkaar koppelt, wanneer je ze tegen elkaar aanvult, nummer versus sterische hinder, sterische hinder gaat meestal winnen. Meestal is er een klein voordeel voor de para positie boven de ortho posities.
als je in een vraag vraagt om één belangrijk product te leveren in plaats van een mengsel, als het specifiek zegt welk het belangrijkste product is, dan kunnen we hier een sulfonering op tolueen zien. Je ziet dat we onze SO3 hebben. We hebben H2SO4 en kijk wat we krijgen. We gaan krijgen is een belangrijk product van para. Je zou zeggen dat je para sulfonzuur het belangrijkste product zal zijn en je ortho het kleine. Ook al zijn er meer ortho posities, de sterische belemmering, het voordeel van sterics zal de para het belangrijkste product maken.
In principe is dat de regel die we altijd volgen. We gaan zeggen dat para wint van ortho als gevraagd wordt om één belangrijk product te leveren.
nu is er één bekende uitzondering. Die ene uitzondering is als het eindproduct waterstof met zichzelf kan binden. Als het eindproduct waterstof kan binden door de oriëntatie van de groepen, dan zouden we zeggen dat de ortho iets zal winnen.hier kunnen jullie de nitratie van fenol zien. Merk op dat ik hier mijn salpeterzuur heb. Ik heb mijn zwavelzuur. We weten dat we gaan genereren, Wat is het? Het wordt het nitronium kation of mijn nitronium ion. En we weten dat OH een ortho, para director is omdat het een enkel paar heeft. Dus dat betekent dat het een elektron is die doneert – ik bedoel, het heeft twee eenzame paren. Ik zeg alleen, als het tenminste één enkel paar heeft. We weten dat het ofwel ernaast gaat, wat ortho is, of onderaan, wat para is.
maar het blijkt dat in dit geval ortho iets beter is. Waarom? Want als je het ortho maakt, dan krijg je een waterstofbinding tussen de fenol en de nitrogroep. Als je het para maakt, is het minder gehinderd, dus het is makkelijker om op die manier toe te voegen, maar het kan niet met zichzelf communiceren, dus het zal niet zo geliefd zijn. Deze verhouding is eigenlijk niet zo ‘ n groot verschil als je zou kunnen denken. Het is eigenlijk maar een 60% tot 35% ratio, wat betekent dat het niet eens winnen door dat veel, maar toch, dit zou de enige uitzondering waar je zou verwachten meer ortho.
maar voor al het andere, als je gevraagd wordt om een belangrijk product te leveren, kan je altijd zeggen dat het een mengsel is, maar als je gevraagd wordt om er een te leveren, ga je meestal voor het para product omdat het degene is die minder sterisch gehinderd wordt.oké, jongens. Geloof me, je hoeft deze percentages niet te kennen. Ik geef ze gewoon als een leermoment zodat jullie echte voorbeelden in het echte leven kunnen zien en jullie kunnen begrijpen hoe het afloopt. Maar in het algemeen kun je gewoon de regels volgen die ik je vertel.oké jongens, laten we verder gaan met de volgende video.