Glycoside

glycosiden kunnen worden geclassificeerd door de glycon, door het type glycosidebinding en door de aglycon.

door glycon/aanwezigheid van sugarEdit

als de glyconegroep van een glycoside glucose is, dan is het molecuul een glucoside; als het fructose is, dan is het molecuul een fructoside.; als het glucuronzuur is, dan is het molecuul een glucuronide; enz. In het lichaam worden giftige stoffen vaak gebonden aan glucuronzuur om hun oplosbaarheid in water te verhogen; de resulterende glucuroniden worden vervolgens uitgescheiden. De samenstellingen kunnen ook algemeen worden bepaald gebaseerd op de klasse van glycon; bijvoorbeeld, biosides zijn glycosides met een disaccharide (biose) glycon.

naar type glycoside bondEdit

afhankelijk van de vraag of de glycosidebinding “onder” of “boven” het vlak van het cyclische suikermolecuul ligt, worden glycosiden ingedeeld als α-glycosiden of β-glycosiden. Sommige enzymen, zoals α-amylase, kunnen alleen α-verbindingen hydroliseren; Andere, Zoals emulsine, kunnen alleen de β-verbindingen beïnvloeden.

Er zijn vier soorten verbanden aanwezig tussen glycon en aglycon:

• C-linkage/glycosidebinding, “niet-hydrolyseerbaar door zuren of enzymen”
• O-linkage/glycosidebinding
• N-linkage/glycosidebinding
• S-linkage/glycosidebinding

door aglyconeedit

glycosiden worden ook ingedeeld naar de chemische aard van het aglycon. Voor biochemie en farmacologie is dit de meest bruikbare classificatie.

alcoholische glycosidesEdit

een voorbeeld van een alcoholische glycoside is salicine, dat voorkomt in het geslacht Salix. Salicin wordt in het lichaam omgezet in salicylzuur, dat nauw verwant is aan aspirine en pijnstillende, koortswerende en ontstekingsremmende effecten heeft.

Antrachinonglycosidesedit

deze glycosiden bevatten een aglycongroep die een derivaat is van antrachinon. Ze hebben een laxerend effect. Ze komen vooral voor in dicotplanten met uitzondering van de Liliaceae familie, die monocots zijn. Ze komen voor in senna, rabarber en aloë soorten. Anthron en anthranol zijn gereduceerde vormen van antrachinon.

cumarine glycosidesEdit

Hier is het aglycon cumarine of een derivaat. Een voorbeeld is apterine die wordt gemeld aan de kransslagaders verwijden en blokkeren calciumkanalen. Andere cumarineglycosiden worden verkregen uit gedroogde bladeren van Psoralea corylifolia.

Chromonglycosidesedit

in dit geval wordt de aglycon benzo-gamma-Pyron genoemd.

cyanogene glycosidesEdit

in dit geval bevat aglycon een cyanohydrinegroep. Planten die cyanogene glycosiden maken slaan ze op in de vacuole, maar als de plant wordt aangevallen, worden ze vrijgegeven en geactiveerd door enzymen in het cytoplasma. Deze verwijderen het suikergedeelte van het molecuul, waardoor de cyanohydrinestructuur instort en giftige waterstofcyanide vrijkomt. Door ze in inactieve vormen in de vacuole op te slaan, kunnen ze onder normale omstandigheden de plant niet beschadigen.

samen met een rol spelen in het ontmoedigen van herbivoren, in sommige planten controleren ze ontkieming, knopvorming, koolstof-en stikstoftransport en werken ze mogelijk als antioxidanten. De productie van cyanogene glycosiden is een evolutionair geconserveerde functie, die voorkomt in soorten zo oud als varens en zo recent als angiospermen. Deze verbindingen worden gemaakt door ongeveer 3000 soorten; in schermen worden ze gevonden in ongeveer 11% van de gecultiveerde planten, maar slechts 5% van de planten in het algemeen—mensen lijken te hebben geselecteerd voor hen.

voorbeelden zijn amygdalin en prunasin die worden gemaakt door de bittere amandelboom; andere soorten die cyanogene glycosiden produceren zijn sorghum (waarvan dhurrine, de eerste te identificeren cyanogene glycoside, eerst werd geïsoleerd), gerst, Vlas, witte klaver en cassave, die linamarine en lotaustraline produceert.

Amygdalin en een synthetisch derivaat, laetrile, werden onderzocht als potentiële geneesmiddelen voor de behandeling van kanker en werden sterk gepromoot als alternatieve geneeskunde; ze zijn ineffectief en gevaarlijk.sommige vlindersoorten, zoals de Dryas iulia en Parnassius smintheus, zijn geëvolueerd om de cyanogene glycosiden in hun waardplanten te gebruiken als een vorm van bescherming tegen roofdieren door hun onverkalking.

flavonoïde glycosidesEdit

Hier is de aglycon een flavonoïde. Voorbeelden van deze grote groep van glycosiden zijn:

• Hesperidine (aglycon: Hesperetin, glycone: Rutinose)
• Naringin (aglycon: Naringenine, glycone: Rutinose)
• Rutine (aglycon: Quercetine, glycone: Rutinose)
• Quercitrin (aglycon: Quercetine, glycone: Rhamnose)

een van de belangrijke effecten van flavonoïden is hun antioxidant effect. Het is ook bekend dat ze de capillaire kwetsbaarheid verminderen.

Fenolglycosidesedit

Hier is de aglycon een eenvoudige fenolstructuur. Een voorbeeld is arbutin gevonden in de gemeenschappelijke Berenbes Arctostaphylos Uva-ursi. Het heeft een antiseptische werking.

Saponinedit

deze verbindingen geven een permanent schuim wanneer ze met water worden geschud. Ze veroorzaken ook hemolyse van rode bloedcellen. Saponine glycosiden worden gevonden in zoethout. Hun medicinale waarde is te wijten aan hun slijmoplossend en corticoïde en ontstekingsremmende effecten. Steroïde saponinen, bijvoorbeeld, in Dioscorea wilde yam is het sapogenine diosgenine – in de vorm van zijn glycoside dioscin—een belangrijk uitgangsmateriaal voor de productie van semi-synthetische glucocorticoïden en andere steroïde hormonen zoals progesteron. De ginsenosiden zijn triterpeenglycosiden en ginseng saponinen uit Panax Ginseng C. A. Meyer (Chinese ginseng) en Panax quinquefolius (Amerikaanse ginseng).In het algemeen wordt het gebruik van de term saponine in de organische chemie afgeraden, omdat veel plantaardige bestanddelen schuim kunnen produceren en veel triterpeenglycosiden onder bepaalde omstandigheden amphipolair zijn en als oppervlakteactieve stof werken.Meer moderne toepassingen van saponinen in biotechnologie zijn als adjuvantia in vaccins: Quil A en zijn derivaat QS-21, geïsoleerd uit de schors van Quillaja saponaria Molina, om zowel de th1 immuunrespons als de productie van cytotoxische T-lymfocyten (CTL ‘ s) tegen exogene antigenen te stimuleren maken hen ideaal voor gebruik in subunit vaccins en vaccins gericht tegen intracellulaire pathogenen evenals voor therapeutische kankervaccins maar met de bovengenoemde bijwerking van hemolyse. Saponinen zijn ook natuurlijke antiprotozoale middelen in de hersenen die de microbiële fermentatie van de hersenen kunnen verbeteren en de ammoniakconcentraties en de methaanproductie bij herkauwers kunnen verminderen.

steroïdale glycosiden of hartglycosidesedit

Hier is het aglycondeel een steroïdale kern. Deze glycosiden zijn te vinden in de plant genera Digitalis, Scilla, en Strophanthus. Ze worden gebruikt bij de behandeling van hartziekten, bijvoorbeeld congestief hartfalen (historisch gezien, zoals nu erkend, verbetert de overlevingskansen niet; andere middelen hebben nu de voorkeur) en aritmie.

Steviol glycosidesEdit

Deze zoete glycosiden die in de stevia-plant Stevia rebaudiana Bertoni worden gevonden, hebben 40-300 keer de zoetheid van sucrose. De twee primaire glycosiden, stevioside en rebaudioside A, worden in veel landen gebruikt als natuurlijke zoetstoffen. Deze glycosiden hebben steviol als aglycone deel. Glucose of rhamnose-glucose combinaties zijn gebonden aan de uiteinden van de aglycon om de verschillende verbindingen te vormen.

Iridoid glycosidesEdit

deze bevatten een iridoid-groep; bijvoorbeeld aucubine, Geniposidinezuur, theviridoside, Loganine, Catalpol.

ThioglycosidesEdit

zoals de naam al aangeeft (Q. V. thio-), bevatten deze verbindingen zwavel. Voorbeelden zijn sinigrin, gevonden in zwarte mosterd, en sinalbin, gevonden in witte mosterd.