PMC
antischimmelmiddelen uit natuurlijke bronnen
fytochemische analyse van P. costaricense delen leidt tot de isolatie en identificatie van δ-toco trienol, β-sitosterol en andere actieve bestanddelen. Cinnamodial (1) en cinnamosmolide (2) bleken een hoge activiteit te hebben tegen Alternaria alternate (MIC=3,9 µg/ml), C. albicans en wangeiella dermatides (MIC=15,6 µg/ml). Verbinding (2) vertoonde minder krachtige schimmelwerende werking dan (1) maar was effectiever tegen C. albicans CNIA (MIC = 23,4 µg/ml).uit de gematigde rode alg Delisea pulchra zijn vijfentwintig natuurlijke producten geïsoleerd, voornamelijk gehalogeneerde furanonen. De activiteit bleek zeer sterk tegen schimmel P. oxalis voor 18 verbindingen, 10 verbindingen (3-12) behouden sterke activiteit op 0,1 µg/ml, terwijl twee verbindingen 10 en 12 hebben aangetoond activiteiten vergelijkbaar met miconazol .
gehalogeneerde furanonen verkregen uit algen als antischimmelmiddelen
carbonzuren (13, 14)geïsoleerd als belangrijkste bestanddelen van de stromata van hypoxylon carneum hebben een matige antischimmelactiviteit tegen verschillende schimmelinfecties aangetoond. Hopeanoline (15), een ongebruikelijke resveratrale trimer met een ortho-chinonkern, afkomstig van stamschors van Hopea exalata, vertoonde een zeer goede schimmelwerende werking . Deze plant heeft zes bekende stibenoïden, shoremphinol (16), vaticanol (17), α-viniferine (18), pauciflorol A (19), vaticanol A (20) en trans-3,5,4′-trihydroxystilbeen 2-C-glucoside (21) hebben antischimmelactiviteiten aangetoond in het MIC–waardebereik van 0,1-22,5 µg/ml. Twee nieuwe macroliden, swinholides I (22) en hurghadolide A (23, 24), waarvan hurghadolide A een onnauwkeurig asymmetrisch 42-membered dilactone-deel bezit, werden gemeld. Er is aangetoond dat de verbindingen 23 en 24 werkzaam zijn tegen C. albicans.
verbindingen met Chinon, furan nucleus
mariene macroliden latrunculinen A en B van de Rode zeespons Negombata magnifica zijn de mariene producten. Latrunculine B (25) werd samen met latrunculine T (26) geïsoleerd en bepaalde semisynthetische analogen (27, 28, 29 en 30) bleken een krachtige activiteit te hebben tegen C. albicans, de aanwezigheid van αβ lactonen in de ring is verantwoordelijk voor de activiteiten.
vijf nieuwe ent-labdane diterpenoïden, 3-o-β d-glucopyranosyl-14,19-dideoxyandrographolide (31), 14-deoxy-17-hydroxy-andrographolide (32), 19-o-.
verbindingen met thiazolen en macrolidestructuren
drie nieuwe N-methyl-4-hydroxy-2-pyridinonanalogen, 6-epi-oxysporidinon (36), werden geïsoleerd uit de schimmel Fusarium oxysporum (N17B). De verbinding vertoonde selectieve fungistatische activiteit tegen Aspergillus fumigatus. Vier dialkylresorcinolen (37-40) werden geïsoleerd uit de vloeibare cultuur van Pseudomonas sp. Ki19. Van deze verbindingen werd gemeld dat ze A. fumigatus en Fusarium culmorum inhiberen bij 50 µg/ml. Drie lineaire sesquiterpeenlactonen, anthecotulide (41), hydroxyl anthecotulide (42) en acetoxyanthecotulide (43) werden geïsoleerd uit bovengrondse delen van Anthemis auriculata.
twee nieuwe azapilonen genaamd rotiorinolen (44, 45) en stereoisomeer (- )- rotiorine (46), en een bekende verbinding rubrotiorine (47) werden geïsoleerd uit de schimmel Chaetorium cupreum CC3003. Verbindingen vertonen activiteit tegen C. albicans met IC50-waarden van respectievelijk 10.5, 16.7, 24.3 en 0.6 . Crysotriones A (48) en B (49), twee nieuwe 2-acylcyclopenteen-1,3-Dion derivaten, werden geïsoleerd uit de vruchtlichaam van de Basidiomycete Hygrophorus chrysodon gevonden in paddenstoelen hebben activiteit aangetoond tegen Fusarium verticillioides. Twee nieuwe peptaibolen, septocylindrin A en septocylindrin B, werden verkregen uit de schimmel Septocylindrium sp. Van een nieuwe mariene macroliden als neopeltolide (50) werd gemeld dat ze activiteit hebben tegen schimmelpathogeen C. albicans met een MIC van 0,62 µg/ml. Het natuurlijke product dihydroferulinezuur (DFA, 51) en de zes gesynthetiseerde derivaten ervan werden onderzocht op schimmelwerende activiteiten. De testzwammen omvatten Saccharomyces cerevisiae, A. fumigatus en A. flavus. Zes nieuwe kleine dammarane triterpenoïden (52, 53) werden geïsoleerd uit de wortels van Gentiana rigescens. Dit zijn de glycosiden en hebben schimmelwerende activiteit tegen het pathogeen Glomerella cingulata aangetoond.
verbindingen gemeld met antischimmelactiviteit uit verschillende chemische categorieën
Vier solanapyrone-analogen (solanapyrones, 54-57) werden gemeld van een niet-geïdentificeerde fungicolous schimmel en vertoonden activiteit tegen A. flavus en F. verticillioides en C. albicans. Twee vluchtige benzaldehydederivaten (58, 59) werden geïsoleerd uit een Basidiomycete Sacodontia crosea die werkzaam bleek te zijn tegen verschillende pathogene schimmels. Het bovengrondse deel van Centaurea pullata resulteerde in verbindingen (60, 61) die een krachtige activiteit hebben .
verbindingen met opmerkelijke schimmelwerende werking
bladeren van Piper scutifolium leverden twee nieuwe isobutylamiden op, scutifolium A en scutifoliamide B, die als fungistaten werden gerapporteerd. De verbinding phaeosphenon (62, 63) werd geïsoleerd uit Staphylococcus aureus en remde de groei van C. albicans met een MIC van 8 µg/ml. 4-Terpenyl cannabinolaat (64), geïsoleerd uit Cannabis sativa, heeft activiteit aangetoond tegen C. albicans ATCC 90028 met een IC50-waarde van 8,5 µg/ml. 1α, 5α-Dixy-11 α-hydroxyurs-12-een-3-on (65) en urasane triterpenoïde (66) vertoonden een bescheiden activiteit tegen E. coli, C. albicans met respectievelijk de MIC 31,9 µM/L en 36,3 µM/L.
Pestafolide A (67), een nieuw gereduceerd spiro azaphilonderivaat, en pestaftaliden A (68) en B (69) werden geïsoleerd uit Pestalotiopsis foedan. Deze verbindingen hebben activiteit getoond tegen C. albicans (ATCC 10231), geotrichum candidum, en A. fumigaten (ATCC 10894).
lipofiele extracten van de stengelschors van Buddleja globosa bleken bij 125 µg/ml schimmelwerende werking te hebben tegen drie dermatofytische schimmelsoorten Trichophyton rubrum, tricophyton interdigitale en Epidermophyton floccosum. De bekende verbindingen waren het diterpeen buddlejon (70), het bisditerpeen maytenon en de twee sesquiterpenen buddledin A en buddledin B, terwijl de nieuwe verbinding werd gekarakteriseerd als het diterpeen deoxybuddlejon (71).
van heksenbezem zieke bamboe werden Phyllostachys bambusoides, N-P-cumaroylserotonine en n-feruloylserotonine geïsoleerd. N-p-Cumaroylserotonine bezit schimmelwerende werking tegen Aciculosporium take, het causale middel van heksenbezem van bamboe. Een nieuwe antischimmelstof tegen rijstschimmel (Pyricularia oryzae), 5-(8′-Z-heptadecenyl) resorcinol, werd geïsoleerd uit geëtioleerde rijst zaailingen samen met een mengsel van zijn homologen met C13, C15 en C17 verzadigde alkylketens. Zijn structuur werd bepaald door 1nmr, 13C-NMR, en spectra van lidstaten. De ED50 was 40µg / ml.
twee antischimmelterpenoïden, 6-isopropyltropolon β-glucoside en 5-(3-hydroxy-3-methyl-trans-1-butenyl)-6-isopropyl-tropolon β-glucoside, respectievelijk benoemd door US cupressotropolon A en B, werden geïsoleerd uit de schors van Italiaanse cipres, als reactie op infectie met de schimmel Diplodia pinea f. sp. cupressi. Deze tropolonglucosiden remde in vitro de kieming van sporen van Diplodia pinea f. sp. cupressi, Seiridium cardinale, Alternaria alternate, en Verticillium dahliae. De antischimmelactiviteit van Monilinia fructicola van sommige van nature voorkomende pterocarpans werd gemeld met ED50-waarden rond 2 × 10-5 µg/ml.
secundaire metabolieten werden geëxtraheerd uit cultuurfiltraten van drie isolaten van de mycoparasitaire biocontrol agent Verticillium biguttatum. De twee antischimmelmetabolieten waren 1 — 3-methyl-but-2-een (72) en 1–3-methyl-but-2-een (72, 73). Deze nieuwe metabolieten werden respectievelijk bigutol en methylbigutol genoemd. Lage concentraties van elke metaboliet remde de myceliale extensie van Rhizoctonia solani (minimale remmende concentratie 138 µg/ml). De productie van deze antischimmelmiddelen door V. biguttatum suggereert dat antibiose een rol kan spelen bij biocontrol door dit mycoparasiet, met name bij plantenziekten veroorzaakt door R. solani. Vier nieuwe phenalenon-achtige fytoalexinen, musanolonen genaamd (74-77), zijn geïsoleerd uit geïnfecteerde wortelstokken van bananenplanten (Musa acuminata; AAA cultivar Grand Nain). Alle verbindingen hebben een sterke remmende werking op de groei van de kiembuis van F. oxysporum f. sp. cubense race 4.
bioassay-geleide fractionering resulteerde in de isolatie van vier antischimmelmiddelen uit de wortels van cudrania cochinchinensis. Twee daarvan waren nieuwe verbindingen, cudraxanthone s 13,56-tetrahydroxy-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)xanthone] (78) en cudraflavanon B (2′,4′,57-tetrahydroxy-6-prenylflavanon) (79). Deze verbindingen vertoonden schimmelwerende activiteiten tegen C. neoformans, A. fumigatus en A. nidulans (MICs , 2-8 µg/ml) .
verbindingen met goede schimmelwerende werking
Vitis vinifera antimicrobial peptide (Vv-AMP1), geïsoleerd uit Vitis vinifera, waarvan is aangetoond dat het een plantendefensine codeert. Recombinant Vv-AMP1 toonde nonmorfogene schimmelwerende activiteit tegen een breed spectrum van schimmels, waarschijnlijk het veranderen van de membraandoorlaatbaarheid van de schimmelpathogenen. Recombinant Vv-AMP1 was extreem hittebestendig en vertoonde een sterke antischimmelactiviteit tegen een breed spectrum van plantpathogene schimmels, met een zeer hoge activiteit tegen de verwelkende ziekte die pathogenen F. oxysporum en Verticillium dahliae veroorzaakte. Het VV-AMP1-peptide veroorzaakte geen morfologische veranderingen op de behandelde schimmelhyphen, maar remde in plaats daarvan sterk de hyphalelongatie. Een propidium jodide opnametest suggereerde dat de remmende activiteit van Vv-AMP1 geassocieerd zou kunnen zijn met het veranderen van de membraandoorlaatbaarheid van de schimmelmembranen.
Dalbergia is een geslacht van bomen, struiken en houtachtige klimmers die wijd verspreid zijn in tropische en subtropische regio ‘ s. Het bezit een goede antimicrobiële activiteit. Van de Terminalia chebula-plant werd ook melding gemaakt van schimmelwerende werking. Entada abysinnica (Fabaceae) bladeren gebruikt door kruidenkenners uit de regio van het Victoriameer, Kenia. E. abyssinnica kan een rijke bron van antimicrobiële middelen, vooral antischimmelmiddelen (zones van remming waren tussen 9.00 en 14.10 mm) tegen C. albicans, Sa. typhi en St. aureus. Butea monosperma is gemeld voor hun antimicrobiële activiteiten. Nyctanthes arbortristis heeft ook een groot potentieel voor schimmeldodende activiteit getoond.