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ANTIMYKOTIKA AUS NATÜRLICHEN QUELLEN

Die phytochemische Analyse von P. costaricense-Teilen führt zur Isolierung und Identifizierung von δ-t-Trienol, β-Sitosterin und anderen aktiven Bestandteilen. Cinnamodial (1) und Cinnamosmolid (2) zeigten eine hohe Aktivität gegen Alternaria alternate (MHK=3,9 µg/ml), C. albicans und Wangeiella dermatides (MHK=15,6 µg/ml). Verbindung (2) zeigte weniger starke antimykotische Aktivitäten als (1), war aber wirksamer gegen C. albicans CNIA (MHK = 23,4 µg/ml).

Twentyfive Naturprodukte hauptsächlich halogenierte Furanone wurden aus der gemäßigten Rotalge Delisea pulchra isoliert. Die Aktivität wurde als sehr stark gegen Pilz P. oxalis für 18 Verbindungen gefunden, 10 Verbindungen (3-12) behielten eine starke Aktivität bei 0,1 µg / ml bei, während zwei Verbindungen 10 und 12 mit Miconazol vergleichbare Aktivitäten zeigten .

Aus Algen gewonnene halogenierte Furanone als Antimykotika

Als Hauptbestandteile der Stromata von Hypoxylon carneum isolierte Carneisäuren (13, 14)haben eine moderate antimykotische Aktivität gegen verschiedene Pilzinfektionen gezeigt. Hopeanolin (15), ein ungewöhnliches resveratrales Trimer mit einem Ortho-Chinonkern, aus Stammrinde von Hopea exalata zeigte eine sehr gute antimykotische Aktivität . Diese Pflanze hat sechs bekannte Stibenoide, Pemphinol (16), Vaticanol (17), α-Viniferin (18), Pauciflorol A (19), Vaticanol A (20) und trans-3,5,4′-Trihydroxystilben-2-C–Glucosid (21) haben antimykotische Aktivitäten im MHK-Wertbereich von 0,1-22,5 µg / ml gezeigt. Zwei neue Makrolide, Swinholide I (22) und Hurghadolid A (23, 24), von denen Hurghadolid A eine beispiellose asymmetrische 42-gliedrige Dilactoneinheit besitzt, wurden berichtet. Es wurde gezeigt, dass die Verbindungen 23 und 24 gegen C. albicans wirksam sind.

Verbindungen mit Chinon, Furan-Kern

Marine abgeleitete Makrolide Latrunculine A und B des Roten Meeresschwamm Negombata magnifica sind die marinen Produkte. Latrunculin B (25) wurde zusammen mit Latrunculin T (26) isoliert, und es wurde berichtet, dass bestimmte halbsynthetische Analoga (27, 28, 29 und 30) eine starke Aktivität gegen C. albicans aufweisen, wobei die Anwesenheit von αβ-Lactonen im Ring für die Aktivitäten verantwortlich ist.

Fünf neue ent-labdanditerpenoide, 3-o- β-d-glucopyranosyl-14,19-didesoxyandrographolid (31), 14-desoxy-17-hydroxyandrographolid (32), 19-o-.

Verbindungen mit Thiazolen und Makrolidstrukturen

Aus dem Pilz Fusarium oxysporum (N17B) wurden drei neue N-Methyl-4-hydroxy-2-pyridinon-Analoga, 6-epi-oxysporidinon (36), isoliert. Die Verbindung zeigte selektive fungistatische Aktivität gegen Aspergillus fumigatus. Aus der Flüssigkultur von Pseudomonas sp. Ki19. Es wurde berichtet, dass diese Verbindungen A. fumigatus und Fusarium culmorum bei 50 µg / ml hemmen. Drei lineare Sesquiterpenlactone, Anthecotulid (41), Hydroxylanthecotulid (42) und Acetoxyanthecotulid (43) wurden aus oberirdischen Teilen von Anthemis auriculata isoliert.

Aus dem Pilz Chaetorium cupreum CC3003 wurden zwei neue Azapilone mit den Namen Rotiorinole (44, 45) und Stereoisomer (-)-rotiorin (46) sowie eine bekannte Verbindung rubrotiorin (47) isoliert. Verbindungen zeigten Aktivität gegen C. albicans mit IC50-Werten von 10,5, 16,7, 24,3 bzw. 0,6 . Crysotrione A (48) und B (49), zwei neue 2-acylcyclopenten-1,3-dion-derivate, wurden aus dem Fruchtkörper des Basidiomyceten Hygrophorus chrysodon isoliert, der in Pilzen gefunden wurde und Aktivität gegen Fusarium verticillioides gezeigt hat. Zwei neue Peptaibole, Septocylindrin A und Septocylindrin B, wurden aus dem Pilz Septocylindrium sp. Ein neues marine abgeleitete Makrolide als Neopeltolid (50) wurden berichtet, Aktivität gegen Pilzpathogen C. albicans mit MHK von 0,62 µg / ml zu haben. Das Naturprodukt Dihydroferulasäure (DFA, 51) und die sechs synthetisierten Derivate davon wurden auf antimykotische Aktivitäten untersucht. Zu den Testpilzen gehörten Saccharomyces cerevisiae, A. fumigatus und A. flavus. Sechs neue kleinere Dammarane Triterpenoide (52, 53) wurden aus den Wurzeln von Gentiana rigescens isoliert. Dies sind die Glykoside und haben antimykotische Aktivität gegen den Erreger Glomerella cingulata gezeigt.

Verbindungen mit antimykotischer Aktivität aus verschiedenen chemischen Kategorien

Vier Solanapyron-Analoga (Solanapyrones, 54-57) wurden von einem nicht identifizierten fungikolen Pilz berichtet und zeigten Aktivität gegen A. flavus und F. verticillioides und C. albicans. Aus einem Basidiomyceten Sacodontia crosea, der gegen verschiedene pathogene Pilze wirksam war, wurden zwei flüchtige Benzaldehydderivate (58, 59) isoliert. Der oberirdische Teil von Centaurea pullata führte zu Verbindungen (60, 61), von denen berichtet wird, dass sie eine starke Aktivität aufweisen .

Verbindungen mit bemerkenswerten antimykotischen Aktivitäten

Blätter von Piper scutifolium ergaben zwei neue Isobutylamide, Scutifolium A und Scutifoliamid B, die als Fungistatika gemeldet wurden. Die Verbindung Phaeosphenon (62, 63) wurde aus Staphylococcus aureus isoliert und hemmte das Wachstum von C. albicans mit einer MHK von 8 µg/ml. Aus Cannabis sativa isolierte 4-Terpenylcannabinoide (64) zeigten Aktivität gegen C. albicans ATCC 90028 mit einem IC50-Wert von 8,5 µg/ml. 1α,5α-Dioxy-11 α-hydroxyurs-12-en-3-on (65) und Urasantriterpenoid (66) zeigten eine bescheidene Aktivität gegen E. coli, C. albicans mit einer MHK von 31,9 µM / l bzw. 36,3 µM/l.

Pestafolid A (67), ein neues reduziertes Spiroazaphilonderivat, und die Pestaphthalide A (68) und B (69) wurden aus Pestalotiopsis foedan isoliert. Diese Verbindungen haben Aktivität gegen C. albicans (ATCC 10231), Geotrichum candidum und A gezeigt. begasungsmittel (ATCC 10894).Lipophile Extrakte der Stammrinde von Buddleja globosa zeigten eine antimykotische Aktivität von 125 µg/ml gegen die drei dermatophytischen Pilzarten Trichophyton rubrum, Tricophyton interdigitale und Epidermophyton floccosum. Die bekannten Verbindungen waren das Diterpenbudlejon (70), das Bisditerpenmaytenon und die beiden Sesquiterpene Buddledin A und Buddledin B, während die neue Verbindung als Diterpendesoxybuddlejon (71) charakterisiert wurde.

Aus Hexenbesen erkrankten Bambus wurden Phyllostachys bambusoides, N-p-Cumaroylserotonin und N-Feruloylserotonin isoliert. N-p-Cumaroylserotonin besitzt antimykotische Aktivität gegen Aciculosporium-Pilze, den Erreger von Hexenbesen aus Bambus. Aus etiolierten Reiskeimlingen wurde zusammen mit einer Mischung seiner Homologen mit C13-, C15- und C17-gesättigten Alkylketten eine neue antimykotische Substanz gegen den Reissprengpilz (Pyricularia oryzae), 5-(8′-Z-heptadecenyl)-resorcin, isoliert. Seine Struktur wurde durch 1NMR-, 13C-NMR- und MS-Spektren bestimmt. Sein ED50 betrug 40µg/ml.

Zwei antimykotische Terpenoide, 6-Isopropyltropolon-β-glucosid und 5- (3-Hydroxy-3-methyl-trans-1-butenyl) -6-isopropyl-tropolon-β-glucosid, die von uns cupressotropolon A bzw. cupressi. Diese Tropolonglucoside hemmten in vitro die Keimung von Sporen von Diplodia pinea f. sp. cupressi, Seiridium cardinale, Alternaria alternate und Verticillium dahliae. Die antimykotische Aktivität von Monilinia fructicola aus einigen natürlich vorkommenden Pterocarpanen wurde mit ED50-Werten um 2 × 10-5 µg / ml berichtet.

Sekundärmetaboliten wurden aus Kulturfiltraten von drei Isolaten des mycoparasitischen Biokontrollmittels Verticillium biguttatum extrahiert. Die beiden antimykotischen Metaboliten waren 1-3-Methyl-buten-2-en (72) und 1-3-Methyl-buten-2-en (72, 73). Diese neuen Metaboliten wurden Bigutol bzw. Methylbigutol genannt. Niedrige Konzentrationen jedes Metaboliten hemmten die Myzelverlängerung von Rhizoctonia solani (minimale Hemmkonzentration 138 µg / ml). Die Produktion dieser Antimykotika durch V. biguttatum legt nahe, dass Antibiose eine Rolle bei der Biokontrolle durch diesen Mycoparasiten spielen kann, insbesondere bei Pflanzenkrankheiten, die durch R. solani verursacht werden. Vier neue Phytoalexine vom Phenalenon-Typ, Musanolone (74-77) genannt, wurden aus infizierten Rhizomen von Bananenpflanzen (Musa acuminata; AAA-Sorte Grand Nain) isoliert. Von allen Verbindungen wurde eine starke Hemmwirkung auf das Wachstum des Keimrohres von F. oxysporum f. sp. cubense Rennen 4.

Die Bioassay-gesteuerte Fraktionierung führte zur Isolierung von vier Antimykotika aus den Wurzeln von Cudrania cochinchinensis. Zwei davon waren neue Verbindungen, cudraxanthon [13,56-tetrahydroxy-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)xanthon] (78) und cudraflavanon B (2′,4′,57-tetrahydroxy-6-prenylflavanon) (79). Diese Verbindungen zeigten antimykotische Aktivitäten gegen C. neoformans, A. fumigatus und A. nidulans (MICs, 2-8 µg/ml) .

Verbindungen mit guten antimykotischen Aktivitäten

Vitis vinifera antimikrobielles Peptid (Vv-AMP1), isoliert aus Vitis vinifera, gezeigt, um ein pflanzliches Defensin zu kodieren. Rekombinantes Vv-AMP1 zeigte eine nichtmorphogene antimykotische Aktivität gegen ein breites Spektrum von Pilzen, wodurch wahrscheinlich die Membranpermeabilität der Pilzpathogenen verändert wurde. Rekombinantes Vv-AMP1 war extrem hitzestabil und zeigte eine starke antimykotische Aktivität gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, mit sehr hoher Aktivität gegen die Welkenkrankheit verursachenden Erreger F. oxysporum und Verticillium dahliae. Das Vv-AMP1-Peptid induzierte keine morphologischen Veränderungen an den behandelten Pilzhyphen, sondern hemmte stark die Hyphen-Dehnung. Ein Propidiumiodid-Aufnahmetest legte nahe, dass die inhibitorische Aktivität von Vv-AMP1 mit einer Veränderung der Membranpermeabilität der Pilzmembranen verbunden sein könnte.Dalbergia ist eine Gattung von Bäumen, Sträuchern und Gehölzen, die in tropischen und subtropischen Regionen weit verbreitet sind. Es besitzt eine gute antimikrobielle Aktivität. Terminalia chebula Pflanze wurde auch berichtet, antimykotische Aktivität zu haben. Entada abysinnica (Fabaceae) Blätter von herbalists aus der Lake Victoria Region, Kenia verwendet. E. abysinnica könnte eine reiche Quelle für antimikrobielle Mittel sein, insbesondere Antimykotika (Hemmzonen lagen zwischen 9,00 und 14,10 mm) gegen C. albicans, Sa. typhi und St. Aureus. Butea monosperma wurde für ihre antimikrobiellen Aktivitäten berichtet. Nyctanthes arbortristis haben auch ein großes Potenzial für antimykotische Aktivität gezeigt.