Naphthalene

KEY FACTS

OTHER NAMES:

None

FORMULA:

C10H8

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen

COMPOUND TYPE:

Aromatic hydrocarbon (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

128.17 g/mol

MELTING POINT:

80.26°C (176.5°F)

BOILING POINT:

217.9°C (424.2°F)

SOLUBILITY:

Insoluble in water; soluble in ethyl alcohol; muy soluble en éter y acetona

DESCRIPCIÓN GENERAL

El naftaleno (NAF-thuh-leen) es un sólido volátil cristalino blanco con un olor característico a menudo asociado con bolas de naftalina. El compuesto se sublima (se convierte de un sólido a un gas) lentamente a temperatura ambiente, produciendo un vapor que es altamente combustible. El naftaleno fue extraído por primera vez del alquitrán de hulla en 1819 por el químico y médico inglés John Kidd (1775-1851). El alquitrán de hulla es un líquido espeso de color marrón a negro que se forma cuando se quema carbón blando en una cantidad insuficiente de aire. Consiste en una mezcla compleja de hidrocarburos, similar a la que se encuentra en el petróleo. La extracción de naftaleno de Kidd fue de considerable importancia histórica porque demostró que el carbón tenía otras aplicaciones importantes además de su uso como combustible. También podría utilizarse como fuente de compuestos químicos con una gran cantidad de usos comerciales e industriales importantes. La estructura química del naftaleno fue determinada por el químico alemán Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909). Erlenmeyer demostró que la molécula de naftaleno consiste en dos moléculas de benceno unidas entre sí.

CÓMO SE FABRICA

El naftaleno se encuentra naturalmente en el petróleo y el alquitrán de hulla. Se extrae ya sea calentando la materia prima a una temperatura de 200 ° C a 250°C (392°F a 482°F), produciendo una mezcla de hidrocarburos conocida como aceite medio. El aceite intermedio se destila para separar sus componentes individuales entre sí, uno de los cuales es naftaleno. El naftaleno producido en este proceso se purifica lavándolo en un ácido fuerte y luego en una solución de hidróxido de sodio y purificado por destilación al vapor.

USOS COMUNES Y PELIGROS POTENCIALES

En 2000, se produjeron en los Estados Unidos unas 100.000 toneladas métricas (110.000 toneladas cortas) de naftaleno. Alrededor del 60 por ciento de esa cantidad se utilizó para la síntesis de anhídrido ftálico , un compuesto utilizado como punto de partida en la fabricación de una gran cantidad de productos, que incluyen una variedad de tintes, resinas, lubricantes, insecticidas y varios otros productos. En un tiempo, la naftalina se usó ampliamente como repelente de polillas en bolas de polilla y copos de polillas y en la fabricación de insecticidas y fungicidas. Sin embargo, la demanda de estas aplicaciones ha disminuido con la introducción de una clase de compuestos conocidos como hidrocarburos clorados. Por ejemplo, uno de esos compuestos, el p-dicloro-benceno, es ahora el ingrediente principal, en lugar de naftaleno, en las bolas de polilla y los copos de polilla.

Datos interesantes

• El nombre » naftaleno «proviene de la palabra persa nafta, que significa» aceite «o » brea».»
• Un uso de naftaleno es como insecticida. Sin embargo, un tipo de insecto, la termita de Formosa, utiliza naftaleno para construir sus nidos. Los científicos aún no han determinado la fuente de la que las termitas obtienen naftaleno o por qué son inmunes a sus propiedades tóxicas.
• La naftalina se convierte en un contaminante ambiental cuando se filtra al suelo. Sin embargo, en 2003, los científicos descubrieron bacterias capaces de descomponer naftaleno en el suelo, reduciendo los peligros ambientales que plantea.
• Una de las armas más terribles utilizadas durante la Guerra de Vietnam de los años 1960 y 1970 fue una mezcla de naftaleno y palmitato llamada napalm que se encendió y quemó a una temperatura muy alta causando una destrucción generalizada de la vida vegetal, las estructuras y la vida humana.

Algunos otros usos de la naftaleno incluyen:

• Como ingrediente en la fabricación del explosivo conocido como pólvora sin humo;
• En la fabricación de contadores de centelleo, dispositivos utilizados para detectar y medir la radiactividad;

• En la producción de lubricantes;
• En la fabricación de diversos tipos de colorantes y agentes colorantes;
• Como antiséptico y antihelmíntico (una sustancia utilizada para matar gusanos que causan enfermedades);
• Como desodorante en inodoros, cubos de pañales y otros entornos; y
• Como conservante.

La naftalina puede ser tóxica por ingestión, inhalación o absorción a través de la piel cuando los seres humanos están expuestos a ella de forma más que pasajera. En pequeñas cantidades puede producir síntomas como náuseas, vómitos, dolor de cabeza y fiebre. En cantidades mayores, puede inducir problemas más graves, como daño hepático, ceguera, coma, convulsiones y muerte. Un problema médico que se ha asociado con la exposición a grandes cantidades de naftaleno es la anemia hemolítica, una afección en la que se destruyen los glóbulos rojos, lo que resulta en fatiga, inquietud, ictericia, pérdida de apetito y, en casos más graves, insuficiencia renal.

Palabras para saber

DESTILACIÓN Proceso de separación de dos o más sustancias hirviendo la mezcla de la que están compuestas y condensando los vapores producidos a diferentes temperaturas.

PARA MÁS INFORMACIÓN

» Exposiciones de fondo y Ambientales a Naftaleno, 1-Metilnaftaleno y 2-Metilnaftaleno en los Estados Unidos.»Agency for Toxic Substances and Disease Registry. http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp67-c2.pdf(consultado el 17 de octubre de 2005).

Milius, Susan. «Las Termitas Usan Bolas de Naftalina en Sus Nidos.»Science News (2 de mayo de 1998): 228.

«Naphthalene Chemical Backgrounder.»Consejo Nacional de Seguridad. http://www.nsc.org/ehc/chemical/Naphthal.htm(consultado el 17 de octubre de 2005).