Naphthalene

KEY FACTS

OTHER NAMES:

None

FORMULA:

C10H8

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen

COMPOUND TYPE:

Aromatic hydrocarbon (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

128.17 g/mol

MELTING POINT:

80.26°C (176.5°F)

BOILING POINT:

217.9°C (424.2°F)

SOLUBILITY:

Insoluble in water; soluble in ethyl alcohol; bardzo dobrze rozpuszczalny w eterze i acetonie

przegląd

naftalen (Naf-thuh-leen) jest białym krystalicznym lotnym ciałem stałym o charakterystycznym zapachu, często związanym z kulami naftalenu. Związek sublimuje (zmienia się z ciała stałego w gaz) powoli w temperaturze pokojowej, tworząc parę, która jest wysoce palna. Naftalen został po raz pierwszy wydobyty ze smoły węglowej w 1819 roku przez angielskiego chemika i lekarza Johna Kidda (1775-1851). Smoła węglowa jest brązową lub czarną gęstą cieczą powstającą, gdy miękki węgiel jest spalany w niewystarczającej ilości powietrza. Składa się ze złożonej mieszaniny węglowodorów, podobnej do tej występującej w ropie naftowej. Wydobycie naftalenu przez Kidda miało istotne znaczenie historyczne, ponieważ wykazało, że węgiel miał inne ważne zastosowania niż jego wykorzystanie jako paliwa. Może być również wykorzystywany jako źródło związków chemicznych o wielu ważnych zastosowaniach komercyjnych i przemysłowych. Struktura chemiczna naftalenu została określona przez niemieckiego chemika Richarda Augusta Carla Emila Erlenmeyera (1825-1909). Erlenmeyer wykazał, że cząsteczka naftalenu składa się z dwóch cząsteczek benzenu połączonych ze sobą.

Jak to się robi

naftalen występuje naturalnie w ropie naftowej i smole węglowej. Ekstrahuje się go poprzez ogrzewanie surowca do temperatury od 200°C do 250°c (392°F do 482°F), tworząc mieszaninę węglowodorów znaną jako olej średni. Środkowy olej jest następnie destylowany w celu oddzielenia od siebie poszczególnych składników, z których jednym jest naftalen. Naftalen wytworzony w tym procesie jest oczyszczany przez przemywanie go w mocnym kwasie, a następnie w roztworze wodorotlenku sodu i oczyszczany przez destylację z parą wodną.

typowe zastosowania i potencjalne zagrożenia

w 2000 r.w Stanach Zjednoczonych wyprodukowano około 100 000 ton metrycznych (110 000 krótkich ton) naftalenu. Około 60 procent tej ilości wykorzystano do syntezy bezwodnika ftalowego, związku stosowanego jako punkt wyjścia do wytwarzania wielu produktów, w tym różnych barwników, żywic, smarów, środków owadobójczych i wielu innych produktów. Kiedyś naftalen był szeroko stosowany jako środek odstraszający Mole w Kulach naftalenowych i płatkach moli oraz w produkcji środków owadobójczych i fungicydów. Zapotrzebowanie na te zastosowania zmniejszyło się jednak wraz z wprowadzeniem klasy związków znanych jako chlorowane węglowodory. Na przykład jeden z tych związków, P-dichloro-benzen, jest obecnie głównym składnikiem, zamiast naftalenu, w kulkach naftalenowych i płatkach ćmy.

Ciekawostki

• nazwa „naftalen” pochodzi od perskiego słowa NAFTA, oznaczającego „olej” lub „smołę.”
• jednym z zastosowań naftalenu jest środek owadobójczy. Bezogonowy, jeden z rodzajów owadów, termit Formozanowy, używa naftalenu do budowy swoich gniazd. Naukowcy nie ustalili jeszcze źródła, z którego termity otrzymują naftalen, ani dlaczego są odporne na jego toksyczne właściwości.
• naftalen staje się zanieczyszczeniem środowiska, gdy przedostaje się do gleby. Jednak w 2003 roku naukowcy odkryli bakterie zdolne do rozkładu naftalenu w glebie, zmniejszając zagrożenia środowiskowe, jakie stwarza.
• jedną z najstraszniejszych broni używanych podczas wojny wietnamskiej w latach 60.i 70. XX wieku była mieszanina naftalenu i palmitynianu zwana napalmem, która zapaliła się i spłonęła w bardzo wysokiej temperaturze powodując powszechne niszczenie roślin, struktur i życia ludzkiego.

niektóre inne zastosowania naftalenu obejmują:

• jako składnik w produkcji materiału wybuchowego znanego jako bezdymny proch strzelniczy;
• w produkcji liczników scyntylacyjnych, urządzeń służących do wykrywania i pomiaru radioaktywności;

• w produkcji smarów;
• w produkcji różnych rodzajów barwników i środków barwiących;
• jako środek antyseptyczny i przeciw robakom (substancja stosowana do zabijania robaków chorobotwórczych);
• jako dezodorant w toaletach, wiadrach na pieluchy i innych ustawieniach; i
• jako konserwant.

naftalen może być toksyczny przez spożycie, wdychanie lub wchłanianie przez skórę, gdy ludzie są na niego narażeni w sposób bardziej niż przemijający. W małych ilościach może powodować objawy, takie jak nudności, wymioty, ból głowy i gorączka. W większych ilościach może wywoływać poważniejsze problemy, w tym uszkodzenie wątroby, ślepotę, śpiączkę, drgawki i śmierć. Jednym z problemów medycznych, które były związane z ekspozycją na duże ilości naftalenu jest niedokrwistość hemolityczna, stan, w którym czerwone krwinki są niszczone, co powoduje zmęczenie, niepokój, żółtaczka, utrata apetytu, aw poważniejszych przypadkach, niewydolność nerek.

Words to Know

destylacja proces oddzielania dwóch lub więcej substancji przez gotowanie mieszaniny, z której się składają i kondensację oparów wytwarzanych w różnych temperaturach.

aby uzyskać więcej informacji

„Background and Environmental Exposures to Naphthalene, 1-Methylnaphthalene, and 2-Methylnaphthalene in the United States.”Agency for Toxic Substances and Disease Registry. http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp67-c2.pdf (dostęp 17 października 2005).

Milius, Zuzia. „Termity używają naftaliny w swoich gniazdach.”Wiadomości Naukowe (2 Maja 1998): 228.

„Naphthalene Chemical Backgrounder.”Krajowa Rada Bezpieczeństwa. http://www.nsc.org/ehc/chemical/Naphthal.htm (dostęp 17 października 2005).