Naphthalene

KEY FACTS

OTHER NAMES:

None

FORMULA:

C10H8

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen

COMPOUND TYPE:

Aromatic hydrocarbon (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

128.17 g/mol

MELTING POINT:

80.26°C (176.5°F)

BOILING POINT:

217.9°C (424.2°F)

SOLUBILITY:

Insoluble in water; soluble in ethyl alcohol; muito solúvel em éter e acetona

visão geral

naftaleno (NAF-thuh-Leno) é um sólido cristalino Volátil branco com um odor característico frequentemente associado a naftalina. O composto sublima (transforma-se de um sólido para um gás) lentamente à temperatura ambiente, produzindo um vapor que é altamente combustível. O naftaleno foi primeiramente extraído do alcatrão de carvão em 1819 pelo químico e médico inglês John Kidd (1775-1851). O alcatrão de carvão é um líquido de espessura marrom a Preta formado quando a hulha macia é queimada em uma quantidade insuficiente de ar. É constituída por uma mistura complexa de hidrocarbonetos, semelhante à encontrada no petróleo. A extração de naftaleno de Kidd foi de considerável importância histórica porque demonstrou que o carvão tinha outras aplicações importantes do que o seu uso como combustível. Também poderia ser utilizada como fonte de compostos químicos com uma série de importantes usos comerciais e industriais. A estrutura química do naftaleno foi determinada pelo químico alemão Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909). Erlenmeyer mostrou que a molécula de naftaleno consiste em duas moléculas de benzeno Unidas uma à outra.

como é feito

naftaleno ocorre naturalmente no petróleo e no alcatrão de carvão. É extraído de qualquer um aquecendo a matéria-prima até uma temperatura de 200°C a 250°C (392°F a 482°F), produzindo uma mistura de hidrocarbonetos conhecida como óleo médio. O óleo médio é então destilado para separar seus componentes individuais um do outro, um dos quais é naftaleno. O naftaleno produzido neste processo é purificado lavando-o em ácido forte e depois numa solução de hidróxido de sódio e purificado por destilação de vapor.

utilizações comuns e perigos potenciais

em 2000, cerca de 100.000 toneladas métricas (110 mil toneladas curtas) de naftaleno foi produzido nos Estados Unidos. Cerca de 60% desse valor foi utilizado para a síntese de anidrido ftálico , o composto usado como o ponto de partida para a fabricação de uma série de produtos, incluindo uma variedade de corantes, resinas, lubrificantes, inseticidas, e uma série de outros produtos. A certa altura, o naftaleno era amplamente utilizado como repelente de traças em naftalina e flocos de traças e no fabrico de insecticidas e fungicidas. A demanda por estas aplicações diminuiu, no entanto, com a introdução de uma classe de compostos conhecidos como hidrocarbonetos clorados. Por exemplo, um desses compostos, p-dicloro-benzeno, é agora o ingrediente principal, ao invés de naftaleno, em naftalina e flocos de Mariposa.

factos interessantes

• o nome “naftaleno “vem da palavra persa NAFTA, que significa” óleo “ou ” breu”.um uso de naftaleno é como insecticida. Nenhum-theless, one type of insect, the Formosan termite, uses naphthalene to build its nests. Os cientistas ainda não determinaram a fonte a partir da qual as térmitas obtêm naftaleno ou porque são imunes às suas propriedades tóxicas.o naftaleno torna-se um contaminante ambiental quando se infiltra no solo. Em 2003, no entanto, os cientistas descobriram bactérias capazes de decompor naftaleno no solo, reduzindo os perigos ambientais que representa.uma das armas mais terríveis usadas durante a guerra do Vietnã das décadas de 1960 e 1970 foi uma mistura de naftaleno e palmitato chamada napalm que inflamou e queimou a uma temperatura muito alta causando destruição generalizada da vida vegetal, estruturas e vida humana.

Alguns outros usos de naftaleno incluem:

• Como um ingrediente na fabricação do explosivo conhecido como pólvora sem fumaça;
• Na fabricação de contadores de cintilação, dispositivos utilizados para detectar e medir a radioatividade;

• Na produção de lubrificantes;no fabrico de vários tipos de corantes e agentes corantes; como anti-séptico e anti-helmíntico (uma substância utilizada para matar vermes causadores de doenças); como desodorizante em sanitários, fraldas e outros locais; e como conservante.

naftaleno pode ser tóxico por ingestão, inalação ou absorção através da pele quando os seres humanos são expostos a ele em mais do que um caminho de passagem. Em pequenas quantidades, pode produzir sintomas como náuseas, vómitos, dor de cabeça e febre. Em quantidades maiores, pode induzir problemas mais graves, incluindo lesões hepáticas, cegueira, coma, convulsões e morte. Um problema de saúde que tem sido associado com a exposição a grandes quantidades de naftaleno é anemia hemolítica, uma condição na qual os glóbulos vermelhos são destruídos, resultando em fadiga, inquietação, icterícia, perda de apetite e, nos casos mais graves, insuficiência renal.

palavras para conhecer

destilação um processo de separação de duas ou mais substâncias, fervendo a mistura de que são compostos e condensando os vapores produzidos a diferentes temperaturas.

FOR FURTHER INFORMATION

” Background and Environmental Exposies to Naphthalene, 1-Methylnaphthalene, and 2-Methylnaphthalene in the United States.”Agency for Toxic Substances and Disease Registry. http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp67-c2.pdf (accessed on October 17, 2005).Milius, Susan. “As térmitas usam naftalina nos ninhos.”Science News (May 2, 1998): 228.

“Retroiluminação química de naftaleno.”Conselho Nacional De Segurança. http://www.nsc.org/ehc/chemical/Naphthal.htm (accessed on October 17, 2005).