adenin
Innehållsförteckning
Definition
substantiv
plural: adeniner
ad·e·nio, oldd oldn oldn
(biokemi) en Purinnukleobase som komplementära par med tymin i DNA och med uracil i RNA, och har en kemisk formel av c5h5n5
detaljer
översikt
nukleinsyror såsom DNA och RNA är polymerer av monomera nukleotider. Varje nukleotid består av fosforsyra, socker (5-kol) och kvävebas (eller nukleobas). Det finns fem nukleobaser som fungerar som grundläggande enheter i den genetiska koden: (1) adenin, (2) guanin, (3) cytosin, (4) tymin och (5) uracil. Dessa kvävebaser kan klassificeras i puriner och pyrimidiner.
egenskaper
adenin är en purinnukleobas med en kemisk formel av C5H5N5. Puriner är heterocykliska aromatiska organiska föreningar. Som purin består adenin av två kolringar: en pyrimidinring och en imidazolring. När det är en beståndsdel i DNA, är det kopplat till deoxiribossockret med en kovalent bindning och kallas adeninrest.
adenin vs. guanin
guanin är ett annat purinnukleobas. Adenin kan särskiljas från guanin genom sin amingrupp vid position 6 och närvaron av en ytterligare dubbelbindning mellan N-1 och C-6 i dess heterocykliska aromatiska (pyrimidin) ring. Medan guanin komplementära par med cytosin i både DNA-och RNA-molekyler, adenin komplementära par med tymin i DNA och med uracil i RNA. Adenin är kopplat till antingen tymin eller uracil med två vätebindningar.
vanliga biologiska reaktioner
adenin, liknande guanin, härrör från nukleotiden inosinmonofosfat (IMP) eftersom puriner syntetiseras som ribonukleotider och inte som fria nukleobaser. IMP produceras i sin tur från ett befintligt ribosfosfat som huvudsakligen bildas från aminosyrorna glycin, glutamin och asparaginsyra. Ribos 5-fosfat reagerar med ATP för att producera 5-Fosforibosyl-1-pyrofosfat (PRPP). PRRP har en roll i både purin-och pyrimidinsyntes; det är också involverat i NAD-och NADP-bildning och räddningsvägar. PRRP blir dock särskilt engagerad i purinbiosyntes när PRRP omvandlas till 5-fosforibosylamin genom att pyrofosfatet av PRRP ersätts av amidgruppen av glutamin. Hos människor förekommer biosyntesen av puriner i levercellens cytosol. IMP omvandlas sedan till antingen adenosinmonofosfat (AMP) eller guanosinmonofosfat (GMP). Guanosintrifosfat (GTP) ger energi för omvandling av IMP till AMP.
vanliga biologiska reaktioner
adenosin och deoxyadenosin är nukleosiderna av adenin. Adenosinet (dvs. ett adenin bundet till ett ribossocker) som fosforyleras med tre fosforsyragrupper blir adenosintrifosfat (ATP). ATP är energirika molekyler som fungerar som en energikälla för olika metaboliska aktiviteter. Några av de sätt på vilka ATP produceras är genom glykolys, Krebs cykel, och jäsning. Andra former av energirika molekyler med adenin som beståndsdel är kofaktorerna nikotinamidadenindinukleotid (NAD) och flavinadenindinukleotid (FAD). Bortsett från detta fungerar ATP också som en av de nukleotidmonomera enheterna som bygger upp RNA-molekylen. Deoxyadenosin (dvs. ett adenin bundet till ett deoxiribossocker) som fosforyleras med tre fosforsyragrupper blir deoxyadenosintrifosfat (dATP), en av nukleotiderna som bygger upp DNA-molekyl.
vanliga biologiska reaktioner
adenin bryts ned enligt följande: adenosin ””inosin (via enzymet purinnukleosidfosforylas)” hypoxantin (via enzymet xantinoxidas) ”xantin (via enzymet xantinoxidas)” urinsyra. Hos människor och andra ryggradsdjur bryts de exogena purinerna såsom adenin och guanin ned i levern. Som ett resultat av purinnedbrytning produceras urinsyra som en avfallsprodukt. Urinsyran frigörs från levern in i blodomloppet genom vilket den når njurarna. Det utsöndras sedan från kroppen via urinen. Adenin från katabolism kan räddas och återanvändas av den katalytiska aktiviteten hos enzymet adenin fosforibosyltransferas.
biologiska funktioner
adenin är en av de fem primära (eller kanoniska) nukleobaserna; de andra är guanin, cytosin, tymin och uracil. De är de grundläggande nukleobaserna som utgör den genetiska koden. Nukleinsyror såsom DNA-och RNA-molekyler innehåller den genetiska koden för ett visst protein baserat på sekvensen av nukleobaser. Nukleinsyror har en viktig roll i cellulära funktioner, ärftlighet och överlevnad av en organism.förutom att vara en viktig komponent i nukleinsyror är adenin också en viktig beståndsdel i adenosintrifosfat (ATP), vilket är adenosin med tre fosfatgrupper bundna till det. ATP är en energirik molekyl och används i cellulär metabolism och andra biologiska reaktioner.
hälsoeffekter
urinsyra är den metaboliska slutprodukten av purinmetabolism, inklusive adenin. I kosten finns puriner i stora mängder i lever, njure och andra inre organ. De finns också i kött, skaldjur, blomkål, bönor och svamp men i måttliga mängder. Hyperurikemi är tillståndet när det finns för mycket urinsyranivå i kroppen. För mycket urinsyra från en högpurindiet kan så småningom leda till gikt (inflammation i leden) och njursten. Således rekommenderas personer med sådana tillstånd att äta en ganska lågpurindiet. Det rekommenderas också att avstå från eller undvika konsumtion av alkohol och mättade fetter eftersom de hindrar den korrekta metabolismen av puriner.
Trivia
isoleringen och namngivningen av de fem nukleobaserna, inklusive cytosin, tillskrivs Albrecht Kossel (en tysk biokemist). Från 1885 till 1901 upptäckte han och hans elever dem genom kemiska analyser av nukleinsyrorna.”’1
adenin betraktades tidigare som ett av vitamin B-komplexet, särskilt kallat ”vitamin B4.2 men det anses inte längre vara ett vitamin eftersom det kan biosyntetiseras av kroppen.
Supplementary
Etymology
- German adenin, from Ancient Greek ἀδήν (adḗn, ”gland”) + –ine
IUPAC name
Chemical formula
- C5H5N5
Abbreviation
Also called
- 6-aminopurine
Derived term(s)
Further reading
See also
- DNA
- RNA
- nucleotide
- nucleoside
- purine
- nucleobase
- adenosine triphosphate
Reference
- The Editors of Encyclopedia Britannica. (2018). Albrecht Kossel German biochemist. I Encyklopedi Brasilia Britannica. Hämtad från https://www.britannica.com/biography/Albrecht-Kossel
- läsare, V. (1930). ”Analysen av vitamin B (4) ”” den biokemiska tidskriften, 24 (6): 1827-31. doi: 10.1042 / bj0241827.