Adenina
Sommario
Definizione
sostantivo
plurale: adenine
annuncio·e·nove, ˈædɪnɪn
(biochimica) Una purina base azotata che le coppie complementari con la timina nel DNA e con uracile nell’RNA, e ha una formula chimica di C5H5N5
Dettagli
Descrizione
acidi Nucleici come il DNA e l’RNA sono polimeri di monomerico nucleotidi. Ogni nucleotide è costituito da acido fosforico, zucchero (5-carbonio) e base azotata (o nucleobasi). Ci sono cinque nucleobasi che servono come unità fondamentali del codice genetico: (1) adenina, (2) guanina, (3) citosina, (4) timina e (5) uracile. Queste basi azotate possono essere classificate in purine e pirimidine.
Proprietà
L’adenina è una nucleobasi purinica con una formula chimica di C5H5N5. Le purine sono composti organici aromatici eterociclici. Come purina, l’adenina è composta da due anelli di carbonio: un anello di pirimidina e un anello di imidazolo. Quando è un costituente del DNA, è collegato allo zucchero desossiribosio da un legame covalente e viene indicato come residuo di adenina.
Adenina contro guanina
La guanina è un’altra nucleobasi purinica. L’adenina può essere distinta dalla guanina dal suo gruppo amminico in posizione 6 e dalla presenza di un doppio legame aggiuntivo tra N-1 e C-6 nel suo anello aromatico eterociclico (pirimidina). Mentre guanina coppie complementari con citosina in entrambe le molecole di DNA e RNA, adenina coppie complementari con timina nel DNA e con uracile in RNA. L’adenina è collegata alla timina o all’uracile da due legami idrogeno.
Reazioni biologiche comuni
L’adenina, simile alla guanina, deriva dal nucleotide inosina monofosfato (IMP) poiché le purine sono sintetizzate come ribonucleotidi e non come nucleobasi libere. IMP, a sua volta, è prodotto da un fosfato ribosio preesistente che si forma principalmente dagli aminoacidi glicina, glutammina e acido aspartico. Il ribosio 5-fosfato reagisce con ATP per produrre 5-fosforibosil-1-pirofosfato (PRPP). PRRP ha un ruolo sia nella sintesi delle purine che della pirimidina; inoltre è compreso nelle vie di formazione e di salvataggio di NADP e di NAD. PRRP però si impegna particolarmente nella biosintesi delle purine quando PRRP viene convertito in 5-fosforibosil ammina avendo il pirofosfato di PRRP sostituito dal gruppo ammidico della glutammina. Nell’uomo, la biosintesi delle purine si verifica nel citosol della cellula epatica. IMP viene quindi convertito in adenosina monofosfato (AMP) o guanosina monofosfato (GMP). Guanosina trifosfato (GTP) fornisce energia per la conversione di IMP in AMP.
Reazioni biologiche comuni
L’adenosina e la deossiadenosina sono i nucleosidi dell’adenina. L’adenosina (cioè un’adenina legata a uno zucchero ribosio) fosforilata con tre gruppi di acido fosforico diventa adenosina trifosfato (ATP). Gli ATP sono molecole ricche di energia che fungono da fonte di energia per varie attività metaboliche. Alcuni dei modi con cui vengono prodotti gli ATP sono la glicolisi, il ciclo di Krebs e la fermentazione. Altre forme di molecole ricche di energia con adenina come costituente sono i cofattori nicotinamide adenina dinucleotide (NAD) e flavina adenina dinucleotide (FAD). Oltre a questo, l’ATP serve anche come una delle unità monomeriche nucleotidiche che costruiscono la molecola di RNA. La deossiadenosina (cioè un’adenina legata a uno zucchero desossiribosio) che viene fosforilata con tre gruppi di acido fosforico diventa deossiadenosina trifosfato (dATP), uno dei nucleotidi che costruiscono la molecola di DNA.
Reazioni biologiche comuni
L’adenina viene degradata come segue: adenosina “”inosina (attraverso l’enzima purina nucleoside fosforilasi)” ipoxantina (attraverso l’enzima xantina ossidasi) “xantina (attraverso l’enzima xantina ossidasi)” acido urico. Nell’uomo e in altri vertebrati, le purine esogene come l’adenina e la guanina sono degradate nel fegato. Come risultato della degradazione delle purine, l’acido urico viene prodotto come prodotto di scarto. L’acido urico viene rilasciato dal fegato nel flusso sanguigno attraverso il quale raggiunge il rene. Viene quindi escreto dal corpo attraverso l’urina. L’adenina dal catabolismo può essere recuperata e riutilizzata dall’attività catalitica dell’enzima adenina fosforibosiltransferasi.
Funzioni biologiche
L’adenina è una delle cinque nucleobasi primarie (o canoniche); le altre sono guanina, citosina, timina e uracile. Sono le basi nucleiche fondamentali che compongono il codice genetico. Gli acidi nucleici come le molecole di DNA e RNA contengono il codice genetico per una particolare proteina basata sulla sequenza di nucleobasi. Gli acidi nucleici tengono un ruolo importante in funzioni cellulari, ereditarietà e sopravvivenza di un organismo.
Oltre ad essere un componente importante degli acidi nucleici, l’adenina è anche un costituente vitale dell’adenosina trifosfato (ATP), che è l’adenosina con tre gruppi fosfatici ad essa collegati. L’ATP è una molecola ricca di energia e viene utilizzata nel metabolismo cellulare e in altre reazioni biologiche.
Effetti sulla salute
L’acido urico è il prodotto finale metabolico del metabolismo delle purine, compresa l’adenina. Nella dieta, le purine si trovano in quantità elevate nel fegato, nei reni e in altri organi interni. Sono presenti anche in carne, frutti di mare, cavolfiori, fagioli e funghi, ma in quantità moderate. L’iperuricemia è la condizione in cui c’è troppo livello di acido urico nel corpo. Troppo acido urico da una dieta ad alto contenuto di purine potrebbe portare alla gotta (infiammazione dell’articolazione) e calcoli renali. Pertanto, le persone con tali condizioni sono consigliate di mangiare una dieta piuttosto povera di purine. Si consiglia inoltre di trattenere o evitare di consumare alcol e grassi saturi perché ostruiscono il corretto metabolismo delle purine.
Curiosità
L’isolamento e la denominazione delle cinque nucleobasi, inclusa la citosina, è attribuito ad Albrecht Kossel (un biochimico tedesco). Dal 1885 al 1901 lui e i suoi studenti li scoprirono attraverso analisi chimiche degli acidi nucleici.”‘1
L’adenina era precedentemente considerata come una delle vitamine del complesso B, in particolare denominata” vitamina B4.2 Tuttavia, non è più considerata una vitamina perché può essere biosintetizzata dall’organismo.
Supplementary
Etymology
- German adenin, from Ancient Greek ἀδήν (adḗn, “gland”) + –ine
IUPAC name
Chemical formula
- C5H5N5
Abbreviation
Also called
- 6-aminopurine
Derived term(s)
Further reading
See also
- DNA
- RNA
- nucleotide
- nucleoside
- purine
- nucleobase
- adenosine triphosphate
Reference
- The Editors of Encyclopedia Britannica. (2018). Albrecht Kossel German biochemist. In Encyclopædia Britannica. Estratto dahttps://www.britannica.com/biography/Albrecht-Kossel
- Reader, V. (1930). “The assay of vitamin B (4) “” The Biochemical Journal, 24 (6): 1827-31. doi: 10.1042 / bj0241827.