adeniini

määritelmä

substantiivi
monikko: adeniinit
ad·e·yhdeksän, ˈædɪnɪn
(biokemia) puriininukleobaasi, joka täydentää TYMIINIÄ DNA: ssa ja URASIILIA RNA: ssa ja jonka kemiallinen kaava on c5h5n5

yksityiskohdat

yleiskatsaus

nukleiinihapot kuten DNA ja RNA ovat monomeeristen nukleotidien polymeerejä. Jokainen nukleotidi koostuu fosforihaposta, sokerista (5-hiili) ja typpiemäksestä (tai nukleobaasista). Geneettisen koodin perusyksikköinä toimii viisi nukleobaasia: 1) adeniini, 2) guaniini, 3) sytosiini, 4) tymiini ja 5) urasiili. Nämä typpiemäkset voidaan luokitella puriineihin ja pyrimidiineihin.

ominaisuudet

adeniini on puriininukleobaasi, jonka kemiallinen kaava on c5h5n5. Puriinit ovat heterosyklisiä aromaattisia orgaanisia yhdisteitä. Puriinina adeniini koostuu kahdesta hiilirenkaasta: pyrimidiinirengas ja imidatsolirengas. Kun se on DNA: n aineosa, se liittyy deoksiriboosisokeriin kovalenttisella sidoksella, ja siitä käytetään nimitystä adeniinijäämä.

adeniini vs. guaniini

guaniini on toinen puriininukleobaasi. Adeniini voidaan erottaa guaniinista sen amiiniryhmän perusteella asemassa 6 ja siten, että sen heterosyklisessä aromaattisessa (pyrimidiini) renkaassa on ylimääräinen kaksoissidos N-1: n ja c-6: n välillä. Siinä missä guaniini komplementtipareja sytosiinin kanssa sekä DNA-että RNA-molekyyleissä, adeniini komplementtipareja tymiinin kanssa DNA: ssa ja URASIILIN kanssa RNA: ssa. Adeniini liittyy joko tymiiniin tai urasiiliin kahdella vetysidoksella.

Yleiset biologiset reaktiot

guaniinin kaltainen adeniini on peräisin nukleotidi-inosiinimonofosfaatista (IMP), koska puriinit syntetisoidaan ribonukleotideina eikä vapaina nukleobaaseina. IMP puolestaan valmistetaan jo olemassa olevasta riboosifosfaatista, jota muodostuu pääasiassa aminohapoista glysiini, glutamiini ja asparagiinihappo. Riboosi-5-fosfaatti reagoi ATP: n kanssa muodostaen 5-Fosforibosyyli-1-pyrofosfaattia (PRPP). PRRP: llä on rooli sekä puriinin että pyrimidiinin synteesissä; se osallistuu myös NAD: n ja NADP: n muodostus-ja pelastusreitteihin. PRRP kuitenkin sitoutuu erityisesti puriinin biosynteesiin, kun PRRP muutetaan 5-fosforibosyyliamiiniksi siten, että prrp: n pyrofosfaatti korvataan glutamiinin amidiryhmällä. Ihmisillä puriinien biosynteesi tapahtuu maksasolun sytosolissa. IMP muunnetaan tämän jälkeen joko adenosiinimonofosfaatiksi (AMP) tai guanosiinimonofosfaatiksi (GMP). Guanosiinitrifosfaatti (GTP) tuottaa energiaa IMP: n muuntamiseen AMP: ksi.

Yleiset biologiset reaktiot

adenosiini ja deoksiadenosiini ovat adeniinin nukleosideja. Adenosiini (eli riboosisokeriin sitoutunut adeniini), joka fosforyloituu kolmella fosforihapporyhmällä, muuttuu adenosiinitrifosfaatiksi (ATP). ATP: t ovat energiapitoisia molekyylejä, jotka toimivat energianlähteenä erilaisissa aineenvaihdunnallisissa toiminnoissa. ATPs: n valmistustapoja ovat muun muassa glykolyysi, Krebs-sykli ja käyminen. Muita energiapitoisia molekyylejä, joiden aineosa on adeniini, ovat kofaktorit nikotiiniamidiadeniinidinukleotidi (NAD) ja flaviini adeniinidinukleotidi (fad). Tämän lisäksi ATP toimii myös yhtenä nukleotidimonomeerisista yksiköistä, jotka rakentavat RNA-molekyylin. Deoksiadenosiini (eli deoksiriboosisokeriin sitoutunut adeniini), joka fosforyloituu kolmella fosforihapporyhmällä, muuttuu deoksiadenosiinitrifosfaatiksi (dATP), joka on yksi DNA-molekyylin muodostavista nukleotideista.

Yleiset biologiset reaktiot

adeniini hajoaa seuraavasti: adenosiini ””inosiini (puriininukleosidifosforylaasientsyymin kautta)” hypoksantiini (ksantiinioksidaasientsyymin kautta) ”ksantiini (ksantiinioksidaasientsyymin kautta)” virtsahappo. Ihmisillä ja muilla selkärankaisilla eksogeeniset puriinit kuten adeniini ja guaniini hajoavat maksassa. Puriinin hajoamisen seurauksena virtsahappoa syntyy jätetuotteena. Virtsahappo vapautuu maksasta verenkiertoon, jonka kautta se pääsee munuaisiin. Se poistuu elimistöstä virtsan mukana. Adeniini kataboliasta voidaan pelastaa ja käyttää uudelleen adeniinifosforibosyylitransferaasientsyymin katalyyttisellä aktiivisuudella.

biologiset funktiot

adeniini on yksi viidestä primaarisesta (tai kanonisesta) nukleobaasista; muut ovat guaniini, sytosiini, tymiini ja urasiili. Ne ovat perusnukleobaaseja, jotka muodostavat geneettisen koodin. Nukleiinihapot kuten DNA-ja RNA-molekyylit sisältävät tietyn proteiinin geneettisen koodin, joka perustuu nukleobaasien sekvenssiin. Nukleiinihapoilla on tärkeä rooli solujen toiminnassa, perinnöllisyydessä ja eliön eloonjäämisessä.
sen lisäksi, että adeniini on nukleiinihappojen pääkomponentti, se on myös tärkeä adenosiinitrifosfaatin (ATP) ainesosa, joka on adenosiini, johon on kiinnittynyt kolme fosfaattiryhmää. ATP on energiapitoinen molekyyli ja sitä käytetään solujen aineenvaihdunnassa ja muissa biologisissa reaktioissa.

terveysvaikutukset

virtsahappo on puriinimetabolian päätuote, mukaan lukien adeniini. Ruokavaliossa puriineja on suuria määriä maksassa, munuaisissa ja muissa sisäelimissä. Niitä on myös lihassa, äyriäisissä, kukkakaalissa, pavuissa ja sienissä, mutta kohtalaisia määriä. Hyperurikemia on ehto, kun on liikaa virtsahapon tasolla kehossa. Liian paljon virtsahapon korkean puriini ruokavalio voi lopulta johtaa kihti (tulehdus yhteinen) ja munuaiskiviä. Näin ollen ihmisiä, joilla on tällaiset olosuhteet, kehotetaan syömään melko vähäpuriinista ruokavaliota. On myös suositeltavaa hillitä tai välttää alkoholin ja tyydyttyneiden rasvojen kulutusta, koska ne estävät puriinien asianmukaisen aineenvaihdunnan.

Trivia

viiden nukleobaasin, sytosiini mukaan lukien, eristäminen ja nimeäminen on saksalaisen biokemistin Albrecht Kosselin ansiota. Vuosina 1885-1901 hän ja hänen oppilaansa löysivät ne nukleiinihappojen kemiallisten analyysien avulla.”’1
Adeniinia pidettiin aiemmin yhtenä B-vitamiinikompleksina, erityisesti” B4.2-vitamiinina sitä ei kuitenkaan enää pidetä vitamiinina, koska keho voi biosynteesoida sitä.

Supplementary

Etymology

• German adenin, from Ancient Greek ἀδήν (adḗn, ”gland”) + –ine

IUPAC name

Chemical formula

• C5H5N5

Abbreviation

Also called

• 6-aminopurine

Derived term(s)

Further reading

See also

• DNA
• RNA
• nucleotide
• nucleoside
• purine
• nucleobase
• adenosine triphosphate

Reference

1. The Editors of Encyclopedia Britannica. (2018). Albrecht Kossel German biochemist. Encyclopædia Britannicassa. Retrieved from https://www.britannica.com/biography/Albrecht-Kossel
2. Reader, V. (1930). ”The assay of vitamin B (4)” ” The Biochemical Journal, 24 (6): 1827-31. doi: 10.1042 / bj0241827.