Adenin

Definition

Substantiv
Plural: Adenine
ad· e·nine, ˈædɪnɪn
(Biochemie) Eine Purinnukleobase, die komplementär mit Thymin in DNA und mit Uracil in RNA paart und eine chemische Formel von C5H5N5 hat

Details

Übersicht

Nukleinsäuren wie DNA und RNA sind Polymere monomerer Nukleotide. Jedes Nukleotid besteht aus Phosphorsäure, Zucker (5-Kohlenstoff) und stickstoffhaltiger Base (oder Nukleobase). Es gibt fünf Nukleobasen, die als grundlegende Einheiten des genetischen Codes dienen: (1) Adenin, (2) Guanin, (3) Cytosin, (4) Thymin und (5) Uracil. Diese stickstoffhaltigen Basen können in Purine und Pyrimidine eingeteilt werden.

Eigenschaften

Adenin ist eine Purinnukleobase mit der chemischen Formel C5H5N5. Purine sind heterocyclische aromatische organische Verbindungen. Als Purin besteht Adenin aus zwei Kohlenstoffringen: einen Pyrimidinring und einen Imidazolring. Wenn es ein Bestandteil der DNA ist, ist es durch eine kovalente Bindung mit dem Desoxyribosezucker verbunden und wird als Adeninrest bezeichnet.

Adenin vs. Guanin

Guanin ist eine weitere Purinnukleobase. Adenin unterscheidet sich von Guanin durch seine Amingruppe an Position 6 und das Vorhandensein einer zusätzlichen Doppelbindung zwischen N-1 und C-6 in seinem heterocyclischen aromatischen (Pyrimidin) Ring. Während Guanin-komplementäre Paare mit Cytosin sowohl in DNA- als auch in RNA-Molekülen, Adenin-komplementäre Paare mit Thymin in DNA und mit Uracil in RNA. Adenin ist entweder mit Thymin oder Uracil durch zwei Wasserstoffbrückenbindungen verbunden.

Häufige biologische Reaktionen

Adenin wird ähnlich wie Guanin vom Nukleotid Inosinmonophosphat (IMP) abgeleitet, da Purine als Ribonukleotide und nicht als freie Nukleobasen synthetisiert werden. IMP wiederum wird aus einem bereits vorhandenen Ribosephosphat hergestellt, das sich hauptsächlich aus den Aminosäuren Glycin, Glutamin und Asparaginsäure bildet. Ribose-5-phosphat reagiert mit ATP unter Bildung von 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat (PRPP). PRRP spielt sowohl bei der Purin- als auch bei der Pyrimidinsynthese eine Rolle; Es ist auch an der Bildung von NAD und NADP sowie an den Bergungswegen beteiligt. PRRP engagiert sich jedoch besonders für die Purinbiosynthese, wenn PRRP in 5-Phosphoribosylamin umgewandelt wird, indem das Pyrophosphat von PRRP durch die Amidgruppe von Glutamin ersetzt wird. Beim Menschen findet die Biosynthese von Purinen im Cytosol der Leberzelle statt. IMP wird dann entweder in Adenosinmonophosphat (AMP) oder Guanosinmonophosphat (GMP) umgewandelt. Guanosintriphosphat (GTP) liefert Energie für die Umwandlung von IMP in AMP.

Gemeinsame biologische Reaktionen

Adenosin und Desoxyadenosin sind die Nukleoside von Adenin. Das Adenosin (d. H. Ein an einen Ribosezucker gebundenes Adenin), das mit drei Phosphorsäuregruppen phosphoryliert ist, wird zu Adenosintriphosphat (ATP). ATPs sind energiereiche Moleküle, die als Energiequelle für verschiedene Stoffwechselaktivitäten dienen. ATPs werden unter anderem durch Glykolyse, Krebszyklus und Fermentation hergestellt. Andere Formen energiereicher Moleküle mit Adenin als Bestandteil sind die Cofaktoren Nicotinamidadenindinukleotid (NAD) und Flavinadenindinukleotid (FAD). Abgesehen davon dient ATP auch als eine der nukleotidmonomeren Einheiten, die das RNA-Molekül aufbauen. Das Desoxyadenosin (d. H. Ein Adenin, das an einen Desoxyribosezucker gebunden ist), das mit drei Phosphorsäuregruppen phosphoryliert ist, wird zu Desoxyadenosintriphosphat (dATP), einem der Nukleotide, die das DNA-Molekül aufbauen.

Häufige biologische Reaktionen

Adenin wird wie folgt abgebaut: adenosin „“ Inosin (über das Enzym Purinnukleosidphosphorylase) “ Hypoxanthin (über das Enzym Xanthinoxidase) “ Xanthin (über das Enzym Xanthinoxidase) “ Harnsäure. Bei Menschen und anderen Wirbeltieren werden die exogenen Purine wie Adenin und Guanin in der Leber abgebaut. Durch den Purinabbau entsteht Harnsäure als Abfallprodukt. Die Harnsäure wird aus der Leber in den Blutkreislauf freigesetzt, durch den sie die Niere erreicht. Es wird dann über den Urin aus dem Körper ausgeschieden. Adenin aus dem Katabolismus kann durch die katalytische Aktivität des Enzyms Adeninphosphoribosyltransferase geborgen und wiederverwendet werden.

Biologische Funktionen

Adenin ist eine der fünf primären (oder kanonischen) Nukleobasen; Die anderen sind Guanin, Cytosin, Thymin und Uracil. Sie sind die grundlegenden Nukleobasen, aus denen der genetische Code besteht. Nukleinsäuren wie DNA- und RNA-Moleküle enthalten den genetischen Code für ein bestimmtes Protein basierend auf der Sequenz der Nukleobasen. Nukleinsäuren spielen eine wichtige Rolle bei zellulären Funktionen, Vererbung und Überleben eines Organismus.Adenin ist nicht nur ein Hauptbestandteil von Nukleinsäuren, sondern auch ein wichtiger Bestandteil von Adenosintriphosphat (ATP), das Adenosin mit drei daran gebundenen Phosphatgruppen ist. ATP ist ein energiereiches Molekül und wird im Zellstoffwechsel und anderen biologischen Reaktionen verwendet.

Gesundheitliche Auswirkungen

Harnsäure ist das metabolische Endprodukt des Purinstoffwechsels, einschließlich Adenin. In der Nahrung werden Purine in hohen Mengen in Leber, Niere und anderen inneren Organen gefunden. Sie sind auch in Fleisch, Meeresfrüchten, Blumenkohl, Bohnen und Pilzen enthalten, jedoch in moderaten Mengen. Hyperurikämie ist der Zustand, wenn zu viel Harnsäurespiegel im Körper vorhanden ist. Zu viel Harnsäure aus einer purinreichen Ernährung kann schließlich zu Gicht (Gelenkentzündung) und Nierensteinen führen. Daher wird Menschen mit solchen Erkrankungen empfohlen, sich eher purinarm zu ernähren. Es wird auch weiterhin empfohlen, Alkohol und gesättigte Fette zu meiden oder zu vermeiden, da sie den richtigen Stoffwechsel von Purinen behindern.

Trivia

Die Isolierung und Benennung der fünf Nukleobasen, einschließlich Cytosin, wird Albrecht Kossel (einem deutschen Biochemiker) zugeschrieben. Von 1885 bis 1901 entdeckten er und seine Schüler sie durch chemische Analysen der Nukleinsäuren.“‚1
Adenin wurde früher als einer der Vitamin-B-Komplex betrachtet, insbesondere bezeichnet als „Vitamin B4.2 Es ist jedoch nicht mehr als ein Vitamin, weil es vom Körper biosynthetisiert werden kann.

Supplementary

Etymology

• German adenin, from Ancient Greek ἀδήν (adḗn, „gland”) + –ine

IUPAC name

Chemical formula

• C5H5N5

Abbreviation

Also called

• 6-aminopurine

Derived term(s)

Further reading

See also

• DNA
• RNA
• nucleotide
• nucleoside
• purine
• nucleobase
• adenosine triphosphate

Reference

1. The Editors of Encyclopedia Britannica. (2018). Albrecht Kossel German biochemist. In: Encyclopædia Britannica. Abgerufen von https://www.britannica.com/biography/Albrecht-Kossel
2. Reader, V. (1930). „Der Test von Vitamin B (4)““ Das biochemische Journal, 24 (6): 1827-31. doi: 10.1042 / bj0241827.