Adenin,

Definice

jméno
množné číslo: adenines
ad·e·devět, ˈædɪnɪn
(biochemie) purinový nucleobase, že komplementární páruje s thyminem v DNA a uracil v RNA, a má chemický vzorec C5H5N5

Detaily

Přehled

Nukleové kyseliny jako DNA a RNA jsou polymery monomerních nukleotidů. Každý nukleotid je tvořen kyselinou fosforečnou, cukrem (5-uhlík) a dusíkatou bází (nebo nukleobázou). Existuje pět nukleové báze, které slouží jako základní jednotky genetického kódu: (1) adenin, (2) guanin, (3) cytosin, (4) thymin, (5) uracil. Tyto dusíkaté báze lze rozdělit na puriny a pyrimidiny.

Vlastnosti

Adenin je purinový nucleobase s chemický vzorec C5H5N5. Puriny jsou heterocyklické aromatické organické sloučeniny. Jako purin se adenin skládá ze dvou uhlíkových kruhů: pyrimidinový kruh a imidazolový kruh. Když je to složka DNA, je spojena s deoxyribózovým cukrem kovalentní vazbou a označuje se jako adenin zbytek.

adenin vs. guanin

guanin je další purinová nukleobáza. Adenin může být odlišena od guanin jeho aminové skupiny v pozici 6 a přítomnost další dvojné vazby mezi N-1 a C-6 v jeho heterocyklické aromatické (pyrimidin) prsten. Zatímco guanin komplementární dvojici s cytosin v obou DNA a RNA molekul, adenin, doplňující páruje s thyminem v DNA a uracil v RNA. Adenin je spojen buď s thyminem nebo uracilem dvěma vodíkovými vazbami.

Společné biologické reakce

Adenin, podobný guanin, je odvozena z nukleotidů inosin monofosfát (IMP), od puriny jsou syntetizovány jako ribonukleotidů a ne jako volné nukleové báze. IMP se zase vyrábí z již existujícího fosfátu ribózy, který se tvoří hlavně z aminokyselin glycinu, glutaminu a kyseliny asparagové. Ribóza 5-fosfát reaguje s ATP za vzniku 5-Fosforibosyl-1-pyrofosfátu (PRPP). PRRP hraje roli v syntéze purinů i pyrimidinů; podílí se také na tvorbě NAD a NADP a záchranných cestách. PRRP ale stává se zavazuje zejména purinové biosyntézy když PRRP je přeměněn na 5-phosphoribosyl amine tím, že má pyrofosforečnan z PRRP nahrazuje amidové skupiny glutaminu. U lidí dochází k biosyntéze purinů v cytosolu jaterní buňky. IMP se pak převede na adenosin monofosfát (AMP) nebo guanosin monofosfát (GMP). Guanosin trifosfát (GTP) poskytuje energii pro přeměnu IMP na AMP.

Společné biologické reakce

Adenosin a deoxyadenosin jsou nukleosidy adeninu. Adenosin (tj. adenin vázaný na ribózový cukr), který je fosforylován třemi skupinami kyseliny fosforečné, se stává adenosintrifosfátem (ATP). ATP jsou energeticky bohaté molekuly, které slouží jako zdroj energie pro různé metabolické aktivity. Některé ze způsobů, kterými se ATP vyrábějí, jsou glykolýzou, krebsovým cyklem a fermentací. Jiné formy energeticky bohatých molekul s adenin jako složkou jsou kofaktory nikotinamid adenin dinukleotid (NAD) a flavin adenin dinukleotid (FAD). Kromě toho ATP také slouží jako jedna z nukleotidových monomerních jednotek, které vytvářejí molekulu RNA. Na deoxyadenosin (tj. adenin se váže k deoxyribose cukr), který je fosforylován se třemi kyseliny fosforečné skupiny se stává deoxyadenosin-trifosfát (dATP), jeden z nukleotidů, které tvoří molekuly DNA.

běžné biologické reakce

adenin je degradován následovně: adenosin „“inosin (přes enzym purin nukleosid fosforylázu)“ hypoxanthin (přes enzym xanthin oxidázu) „xanthin (přes enzym xanthin oxidázu)“ kyselina močová. U lidí a jiných obratlovců jsou exogenní puriny, jako je adenin a guanin, degradovány v játrech. V důsledku degradace purinu se kyselina močová vyrábí jako odpadní produkt. Kyselina močová se uvolňuje z jater do krevního řečiště, kterým se dostává do ledvin. Poté se vylučuje z těla močí. Adenin z katabolismu může být zachráněn a znovu použit katalytickou aktivitou enzymu adenin fosforibosyltransferázy.

Biologické funkce

Adenin je jedním z pěti základních (nebo kanonický) ;; ostatní jsou guanin, cytosin, thymin a uracil. Jsou to základní nukleobázy, které tvoří genetický kód. Nukleové kyseliny, jako jsou molekuly DNA a RNA, obsahují genetický kód pro konkrétní protein založený na sekvenci nukleobáz. Nukleové kyseliny hrají důležitou roli v buněčných funkcích, dědičnosti a přežití organismu.
kromě toho, že je hlavní složkou nukleových kyselin, je adenin také důležitou složkou adenosintrifosfátu (ATP), což je adenosin se třemi fosfátovými skupinami, které jsou k němu připojeny. ATP je energeticky bohatá molekula a používá se v buněčném metabolismu a dalších biologických reakcích.

účinky na zdraví

kyselina močová je metabolickým konečným produktem metabolismu purinů, včetně adeninu. Ve stravě se puriny nacházejí ve velkém množství v játrech, ledvinách a dalších vnitřních orgánech. Jsou také přítomny v mase, mořských plodech, květáku, fazolích a houbách, ale v mírném množství. Hyperurikémie je stav, kdy je v těle příliš mnoho hladiny kyseliny močové. Příliš mnoho kyseliny močové z vysoce purinové stravy by mohlo nakonec vést k dnu (zánět v kloubu) a ledvinovým kamenům. Proto se lidem s takovými podmínkami doporučuje jíst spíše nízkou purinovou stravu. Dále se doporučuje omezit alkohol a nasycené tuky nebo se jim vyhnout, protože brání správnému metabolismu purinů.

Zajímavosti

izolace a pojmenování pět nukleobází, včetně cytosin, je přičítán Albrecht dnou bývají obvykle (německý biochemik). V letech 1885 až 1901 je se svými studenty objevil chemickými analýzami nukleových kyselin.“‚1
Adenin byl dříve považován za jeden z vitamínů B-komplexu, zejména označovány jako „vitamin B4.2 Nicméně, to je již považován za vitamin, protože to může být biosynthesized do těla.

Supplementary

Etymology

• German adenin, from Ancient Greek ἀδήν (adḗn, „gland”) + –ine

IUPAC name

Chemical formula

• C5H5N5

Abbreviation

Also called

• 6-aminopurine

Derived term(s)

Further reading

See also

• DNA
• RNA
• nucleotide
• nucleoside
• purine
• nucleobase
• adenosine triphosphate

Reference

1. The Editors of Encyclopedia Britannica. (2018). Albrecht Kossel German biochemist. In Encyclopædia Britannica. Citováno z https://www.britannica.com/biography/Albrecht-Kossel
2. Reader, V. (1930). „The assay of vitamin B (4) „“ The Biochemical Journal, 24 (6): 1827-31. doi: 10.1042 / bj0241827.