Naphthalene

KEY FACTS

OTHER NAMES:

None

FORMULA:

C10H8

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen

COMPOUND TYPE:

Aromatic hydrocarbon (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

128.17 g/mol

MELTING POINT:

80.26°C (176.5°F)

BOILING POINT:

217.9°C (424.2°F)

SOLUBILITY:

Insoluble in water; soluble in ethyl alcohol; meget opløselig i ether og acetone

oversigt

naphthalen (NAF-thuh-leen) er et hvidt krystallinsk flygtigt fast stof med en karakteristisk lugt, der ofte er forbundet med mølkugler. Forbindelsen sublimerer (vender sig fra et fast stof til en gas) langsomt ved stuetemperatur og producerer en damp, der er meget brændbar. Naphthalen blev først ekstraheret fra kultjære i 1819 af engelsk kemiker og læge John Kidd (1775-1851). Kultjære er en brun til sort tyk væske dannet, når blødt kul brændes i en utilstrækkelig mængde luft. Den består af en kompleks blanding af carbonhydrider, svarende til den, der findes i råolie. Kidds udvinding af naphthalen var af betydelig historisk betydning, fordi det demonstrerede, at kul havde andre vigtige anvendelser end dets anvendelse som brændstof. Det kan også bruges som kilde til kemiske forbindelser med en lang række vigtige kommercielle og industrielle anvendelser. Naphthalenes kemiske struktur blev bestemt af den tyske kemiker Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909). Erlenmeyer viste, at naphthalenmolekylet består af to bensenmolekyler, der er forbundet med hinanden.

hvordan det fremstilles

naphthalen forekommer naturligt i råolie og kultjære. Det ekstraheres fra enten ved opvarmning af råmaterialet til en temperatur på 200 liter C til 250 liter C (392 liter F til 482 liter F), hvilket frembringer en blanding af carbonhydrider kendt som mellemolie. Den midterste olie destilleres derefter for at adskille dens individuelle komponenter fra hinanden, hvoraf den ene er naphthalen. Naphthalen produceret i denne proces renses ved at vaske den i en stærk syre og derefter i en natriumhydroksidopløsning og renses ved dampdestillation.

almindelige anvendelser og potentielle farer

i 2000 blev der produceret omkring 100.000 tons (110.000 korte tons) naphthalen i USA. Cirka 60 procent af denne mængde blev brugt til syntese af phthalsyreanhydrid , en forbindelse, der blev brugt som udgangspunkt i fremstillingen af en række produkter, herunder en række farvestoffer, harpikser, smøremidler, insekticider og en række andre produkter. På et tidspunkt blev naphthalen brugt bredt som et mølleafvisende middel i mølkugler og mølleflager og til fremstilling af insekticider og fungicider. Efterspørgslen efter disse anvendelser er imidlertid faldet med introduktionen af en klasse af forbindelser kendt som de chlorerede carbonhydrider. For eksempel, en af disse forbindelser, p-dichlor-bensin, er nu den primære ingrediens, snarere end naphthalen, i mølboller og mølflager.

interessante fakta

• navnet “naphthalen” kommer fra det persiske ord naphtha, der betyder “olie” eller “tonehøjde.”
• en anvendelse af naphthalen er som et insekticid. None-theless, en type insekt, Formosan termit, bruger naphthalen til at bygge sine rede. Forskere har endnu ikke bestemt kilden, hvorfra termitterne får naphthalen, eller hvorfor de er immune over for dets ellers toksiske egenskaber.
• naphthalen bliver en miljøforurening, når den udvaskes i jorden. I 2003 opdagede forskere imidlertid bakterier, der var i stand til at nedbryde naphthalen i jorden, hvilket reducerede de miljøfarer, det udgør.
• et af de mest forfærdelige våben, der blev brugt under Vietnamkrigen i 1960 ‘erne og 1970’ erne, var en blanding af naphthalen og palmitat kaldet napalm, der antændte og brændte ved en meget høj temperatur og forårsagede udbredt ødelæggelse af planteliv, strukturer og menneskeliv.

nogle andre anvendelser af naphthalen inkluderer:

• som ingrediens i fremstillingen af det eksplosive stof kendt som røgfrit krudt;
• til fremstilling af scintillationstællere, enheder, der bruges til at detektere og måle radioaktivitet;

• til fremstilling af smøremidler;
• til fremstilling af forskellige typer farvestoffer og farvestoffer;
• som antiseptisk og antihelminthisk (et stof, der bruges til at dræbe sygdomsfremkaldende orme);
• som deodorant i toiletter, blepande og andre indstillinger; og
• som konserveringsmiddel.

naphthalen kan være giftig ved indtagelse, indånding eller absorption gennem huden, når mennesker udsættes for det på mere end en forbipasserende måde. I små mængder kan det give symptomer som kvalme, opkastning, hovedpine og feber. I større mængder kan det fremkalde mere alvorlige problemer, herunder leverskade, blindhed, koma, kramper og død. Et medicinsk problem, der har været forbundet med eksponering for store mængder naphthalen, er hæmolytisk anæmi, en tilstand, hvor røde blodlegemer ødelægges, hvilket resulterer i træthed, rastløshed, gulsot, appetitløshed og i mere alvorlige tilfælde nyresvigt.

ord at vide

destillation en proces til adskillelse af to eller flere stoffer ved kogning af blandingen, som de er sammensat af, og kondensering af dampene produceret ved forskellige temperaturer.

FOR yderligere INFORMATION

“baggrund og miljøeksponering for naphthalen, 1-Methylnaphthalen og 2-Methylnaphthalen i USA.”Agenturet for giftige stoffer og sygdomsregister. http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp67-c2.pdf (adgang til 17.oktober 2005).

Milius, Susan. “Termitter bruger mølkugler i deres rede.”Videnskabsnyheder (2.Maj 1998): 228.

” naphthalen kemisk Backgrounder.”Det Nationale Sikkerhedsråd. http://www.nsc.org/ehc/chemical/Naphthal.htm (adgang til 17.oktober 2005).