Adénine

Définition

nom
pluriel: adénines
ad·e·nine, ˈædænnn
(biochimie) Une nucléobase purine qui se couple de manière complémentaire avec la thymine dans l’ADN et avec l’uracile dans l’ARN, et a une formule chimique de C5H5N5

Détails

Aperçu

Les acides nucléiques tels que l’ADN et l’ARN sont des polymères de nucléotides monomères. Chaque nucléotide est composé d’acide phosphorique, de sucre (5-carbone) et de base azotée (ou nucléobase). Il existe cinq nucléobases qui servent d’unités fondamentales du code génétique: (1) adénine, (2) guanine, (3) cytosine, (4) thymine et (5) uracile. Ces bases azotées peuvent être classées en purines et pyrimidines.

Propriétés

L’adénine est une nucléobase purine de formule chimique C5H5N5. Les purines sont des composés organiques aromatiques hétérocycliques. En tant que purine, l’adénine est composée de deux anneaux de carbone: un cycle pyrimidine et un cycle imidazole. Lorsqu’il s’agit d’un constituant de l’ADN, il est lié au sucre désoxyribose par une liaison covalente et est appelé résidu d’adénine.

Adénine vs Guanine

La guanine est une autre nucléobase purine. L’adénine se distingue de la guanine par son groupe amine en position 6 et la présence d’une double liaison supplémentaire entre N-1 et C-6 dans son cycle aromatique hétérocyclique (pyrimidine). Alors que la guanine est complémentaire de la cytosine dans les molécules d’ADN et d’ARN, l’adénine est complémentaire de la thymine dans l’ADN et de l’uracile dans l’ARN. L’adénine est liée à la thymine ou à l’uracile par deux liaisons hydrogène.

Réactions biologiques courantes

L’adénine, semblable à la guanine, est dérivée du nucléotide inosine monophosphate (IMP) puisque les purines sont synthétisées sous forme de ribonucléotides et non sous forme de nucléobases libres. IMP, à son tour, est produit à partir d’un phosphate de ribose préexistant qui se forme principalement à partir des acides aminés glycine, glutamine et acide aspartique. Le ribose 5-phosphate réagit avec l’ATP pour produire du 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphate (PRPP). Le PRRP joue un rôle à la fois dans la synthèse de la purine et de la pyrimidine; il est également impliqué dans la formation et les voies de récupération du NAD et du NADP. La PRRP s’engage cependant particulièrement dans la biosynthèse des purines lorsque la PRRP est convertie en 5-phosphoribosylamine en faisant remplacer le pyrophosphate de la PRRP par le groupe amide de la glutamine. Chez l’homme, la biosynthèse des purines se produit dans le cytosol de la cellule hépatique. L’IMP est ensuite converti en adénosine monophosphate (AMP) ou en guanosine monophosphate (GMP). La guanosine triphosphate (GTP) fournit de l’énergie pour la conversion de l’IMP en AMP.

Réactions biologiques courantes

L’adénosine et la désoxyadénosine sont les nucléosides de l’adénine. L’adénosine (c’est-à-dire une adénine liée à un sucre ribose) phosphorylée avec trois groupes d’acide phosphorique devient l’adénosine triphosphate (ATP). Les ATP sont des molécules riches en énergie qui servent de source d’énergie pour diverses activités métaboliques. Certains des moyens par lesquels les ATP sont produits sont la glycolyse, le cycle de Krebs et la fermentation. D’autres formes de molécules riches en énergie avec l’adénine comme constituant sont les cofacteurs nicotinamide adénine dinucléotide (NAD) et flavine adénine dinucléotide (FAD). En dehors de cela, l’ATP est également l’une des unités monomères nucléotidiques qui construisent la molécule d’ARN. La désoxyadénosine (c’est-à-dire une adénine liée à un sucre désoxyribose) phosphorylée avec trois groupes d’acide phosphorique devient la désoxyadénosine triphosphate (dATP), l’un des nucléotides qui construisent la molécule d’ADN.

Réactions biologiques courantes

L’adénine se dégrade comme suit: adénosine «  » inosine (via l’enzyme purine nucléoside phosphorylase) « hypoxanthine (via l’enzyme xanthine oxydase) « xanthine (via l’enzyme xanthine oxydase)  » acide urique. Chez l’homme et d’autres vertébrés, les purines exogènes telles que l’adénine et la guanine sont dégradées dans le foie. À la suite de la dégradation des purines, l’acide urique est produit comme déchet. L’acide urique est libéré du foie dans la circulation sanguine par laquelle il atteint le rein. Il est ensuite excrété du corps par l’urine. L’adénine issue du catabolisme peut être récupérée et réutilisée par l’activité catalytique de l’enzyme adénine phosphoribosyltransférase.

Fonctions biologiques

L’adénine est l’une des cinq nucléobases primaires (ou canoniques); les autres sont la guanine, la cytosine, la thymine et l’uracile. Ce sont les nucléobases fondamentales qui composent le code génétique. Les acides nucléiques tels que les molécules d’ADN et d’ARN contiennent le code génétique d’une protéine particulière basé sur la séquence des nucléobases. Les acides nucléiques jouent un rôle important dans les fonctions cellulaires, l’hérédité et la survie d’un organisme.
En plus d’être un composant majeur des acides nucléiques, l’adénine est également un constituant vital de l’adénosine triphosphate (ATP), qui est l’adénosine à laquelle sont attachés trois groupes phosphate. L’ATP est une molécule riche en énergie et est utilisée dans le métabolisme cellulaire et d’autres réactions biologiques.

Effets sur la santé

L’acide urique est le produit final métabolique du métabolisme des purines, y compris l’adénine. Dans l’alimentation, les purines se trouvent en grande quantité dans le foie, les reins et d’autres organes internes. Ils sont également présents dans la viande, les fruits de mer, le chou-fleur, les haricots et les champignons, mais en quantités modérées. L’hyperuricémie est la condition lorsqu’il y a trop d’acide urique dans le corps. Une trop grande quantité d’acide urique provenant d’un régime riche en purines pourrait éventuellement entraîner la goutte (inflammation de l’articulation) et des calculs rénaux. Ainsi, il est conseillé aux personnes atteintes de telles conditions de manger un régime plutôt pauvre en purines. Il est également conseillé de limiter ou d’éviter de consommer de l’alcool et des graisses saturées car elles obstruent le bon métabolisme des purines.

Trivia

L’isolement et la dénomination des cinq nucléobases, y compris la cytosine, sont attribués à Albrecht Kossel (biochimiste allemand). De 1885 à 1901, lui et ses étudiants les ont découverts grâce à des analyses chimiques des acides nucléiques.”’1
L’adénine était autrefois considérée comme l’un des complexes de vitamine B, particulièrement appelée « vitamine B4.2 Cependant, elle n’est plus considérée comme une vitamine car elle peut être biosynthétisée par l’organisme.

Supplementary

Etymology

• German adenin, from Ancient Greek ἀδήν (adḗn, « gland”) + –ine

IUPAC name

Chemical formula

• C5H5N5

Abbreviation

Also called

• 6-aminopurine

Derived term(s)

Further reading

See also

• DNA
• RNA
• nucleotide
• nucleoside
• purine
• nucleobase
• adenosine triphosphate

Reference

1. The Editors of Encyclopedia Britannica. (2018). Albrecht Kossel German biochemist. Dans Encyclopædia Britannica. Extrait de https://www.britannica.com/biography/Albrecht-Kossel
2. Reader, V. (1930). « The assay of vitamin B (4) » « The Biochemical Journal, 24 (6): 1827-31. doi: 10.1042/bj0241827.