adenin

részletek

áttekintés

a nukleinsavak, például a DNS és az RNS monomer nukleotidok polimerjei. Minden nukleotid foszforsavból, cukorból (5-szén) és nitrogénbázisból (vagy nukleobázisból) áll. Öt nukleobázis van, amelyek a genetikai kód alapvető egységei: (1) adenin, (2) guanin, (3) citozin, (4) timin és (5) uracil. Ezek a nitrogénbázisok purinokba és pirimidinekbe sorolhatók.

tulajdonságok

az adenin egy purin nukleobázis, amelynek kémiai képlete C5H5N5. A purinok heterociklusos aromás szerves vegyületek. Purinként az adenin két széngyűrűből áll: egy pirimidin gyűrű és egy imidazol gyűrű. Amikor a DNS alkotóeleme, kovalens kötéssel kapcsolódik a dezoxiribóz cukorhoz, adenin maradéknak nevezik.

adenin vs. guanin

a guanin egy másik purin nukleobáz. Az adenin megkülönböztethető a guanintól a 6. pozícióban lévő amincsoportjával, valamint az N-1 és a C-6 közötti további kettős kötés jelenlétével heterociklusos aromás (pirimidin) gyűrűjében. Míg a guanin komplementer pár a citozinnal mind a DNS-ben, mind az RNS-molekulákban, az adenin komplementer pár a timinnel a DNS-ben és az uracillal az RNS-ben. Az adenin két hidrogénkötéssel kapcsolódik a timinhez vagy az uracilhoz.

gyakori biológiai reakciók

a guaninhoz hasonló adenin az inozin-monofoszfát (IMP) nukleotidból származik, mivel a purinokat ribonukleotidként szintetizálják, nem pedig szabad nukleobázisként. Az IMP-t viszont egy már létező ribóz-foszfátból állítják elő, amely elsősorban a glicin, glutamin és aszparaginsav aminosavakból képződik. A ribóz-5-foszfát az ATP-vel reagálva 5-foszforibozil-1-pirofoszfátot (PRPP) termel. A PRRP szerepet játszik mind a purin, mind a pirimidin szintézisében; részt vesz a NAD és a NADP képződésében és a mentési útvonalakban is. A PRRP azonban különösen elkötelezett a purin bioszintézis iránt, amikor a PRRP-t 5-foszforibozil-aminná alakítják át azáltal, hogy a prrp pirofoszfátját a glutamin amidcsoportja váltja fel. Emberben a purinok bioszintézise a májsejt citoszoljában történik. Az IMP-t ezután adenozin-monofoszfáttá (AMP) vagy guanozin-monofoszfáttá (GMP) alakítják. A guanozin-trifoszfát (GTP) energiát biztosít az IMP AMP-vé történő átalakításához.

gyakori biológiai reakciók

az adenozin és a dezoxiadenozin az adenin nukleozidjai. Az adenozin (azaz egy ribózcukorhoz kötött adenin), amelyet három foszforsavcsoporttal foszforilálnak, adenozin-trifoszfáttá (ATP) válik. Az ATP-k energiában gazdag molekulák, amelyek energiaforrásként szolgálnak a különféle anyagcsere-tevékenységekhez. Az ATP-k előállításának néhány módja a glikolízis, a Krebs-ciklus és az erjedés. A nikotinamid-adenin-dinukleotid (NAD) és a flavin-adenin-dinukleotid (FAD) kofaktorai az energiában gazdag molekulák további formái. Ezen kívül az ATP az egyik nukleotid monomer egységként is szolgál, amely felépíti az RNS molekulát. A dezoxiadenozin (azaz egy dezoxiribóz cukorhoz kötött adenin), amelyet három foszforsavcsoporttal foszforilálnak, dezoxiadenozin-trifoszfáttá (dATP) válik, amely a DNS-molekulát felépítő nukleotidok egyike.

gyakori biológiai reakciók

az adenin a következőképpen bomlik le: adenozin “”inozin (a purin nukleozid-foszforiláz enzimen keresztül)” hipoxantin (a xantin-oxidáz enzimen keresztül) “xantin (a xantin-oxidáz enzimen keresztül)” húgysav. Emberben és más gerinces állatokban az exogén purinok, például az adenin és a guanin lebomlanak a májban. A purin lebomlásának eredményeként a húgysav hulladékként keletkezik. A húgysav felszabadul a májból a véráramba, amelyen keresztül eléri a vesét. Ezután a vizelettel ürül a testből. A katabolizmusból származó adenin megmenthető és újra felhasználható az adenin-foszforibozil-transzferáz enzim katalitikus aktivitásával.

biológiai funkciók

az adenin az öt primer (vagy kanonikus) nukleobázis egyike; a többi a guanin, citozin, timin és uracil. Ezek az alapvető nukleobázisok, amelyek a genetikai kódot alkotják. A nukleinsavak, például a DNS és az RNS molekulák tartalmazzák egy adott fehérje genetikai kódját a nukleobázisok szekvenciája alapján. A nukleinsavak fontos szerepet játszanak a sejtfunkciókban, az öröklődésben és a szervezet túlélésében.
eltekintve attól, hogy a nukleinsavak fő alkotóeleme, az adenin az adenozin-trifoszfát (ATP) létfontosságú alkotóeleme is, amely adenozin, amelyhez három foszfátcsoport kapcsolódik. Az ATP egy energiában gazdag molekula, amelyet a sejtek anyagcseréjében és más biológiai reakciókban használnak.

egészségügyi hatások

a húgysav a purin metabolizmusának metabolikus végterméke, beleértve az adenint is. Az étrendben a purinok nagy mennyiségben találhatók a májban, a vesében és más belső szervekben. Húsban, tenger gyümölcseiben, karfiolban, babban és gombában is jelen vannak, de mérsékelt mennyiségben. A hiperurikémia az az állapot, amikor a testben túl sok a húgysavszint. A magas purintartalmú étrendből származó túl sok húgysav végül köszvényhez (ízületi gyulladáshoz) és vesekőhöz vezethet. Így az ilyen állapotú embereknek tanácsos enni egy meglehetősen alacsony purin étrendet. Azt is javasoljuk, hogy tartózkodjanak az alkohol és a telített zsírok fogyasztásától, vagy kerüljék el, mert akadályozzák a purinok megfelelő anyagcseréjét.

Trivia

Az öt nukleobázis, köztük a citozin izolálását és elnevezését Albrecht Kossel (német biokémikus) tulajdonítja. 1885-től 1901-ig tanítványaival felfedezte őket a nukleinsavak kémiai elemzésével.”‘1
az adenint korábban a B-vitamin komplex egyikének tekintették, különösen “B4-vitaminnak.2 azonban már nem tekinthető vitaminnak, mert a szervezet bioszintetizálhatja.

Supplementary

Etymology

• German adenin, from Ancient Greek ἀδήν (adḗn, “gland”) + –ine

IUPAC name

Chemical formula

• C5H5N5

Abbreviation

Also called

• 6-aminopurine

Derived term(s)

Further reading

See also

• DNA
• RNA
• nucleotide
• nucleoside
• purine
• nucleobase
• adenosine triphosphate

Reference

1. The Editors of Encyclopedia Britannica. (2018). Albrecht Kossel German biochemist. Az Encyclopedia XXL. Letöltve innen: https://www.britannica.com/biography/Albrecht-Kossel
2. Reader, V. (1930). “A B-vitamin vizsgálata (4) “” a biokémiai folyóirat, 24 (6): 1827-31. doi: 10.1042 / bj0241827.