adenin

Definition

substantiv
plural: adeniner
ad·e·nine, kurtd kurtn
(biokemi) en Purinnukleobase, der supplerer par med thymin i DNA og med uracil i RNA og har en kemisk formel på c5h5n5

detaljer

oversigt

nukleinsyrer såsom DNA og RNA er polymerer af monomere nukleotider. Hvert nukleotid består af fosforsyre, sukker (5-carbon) og nitrogenholdig base (eller nukleobase). Der er fem nukleobaser, der tjener som grundlæggende enheder i den genetiske kode: (1) adenin, (2) guanin, (3) cytosin, (4) thymin og (5) uracil. Disse nitrogenholdige baser kan klassificeres i puriner og pyrimidiner.

egenskaber

adenin er en purinnukleobase med en kemisk formel af C5H5N5. Puriner er heterocykliske aromatiske organiske forbindelser. Som purin består adenin af to carbonringe: en pyrimidinring og en imidasolring. Når det er en bestanddel af DNA, er det bundet til deoksyribosesukker ved en kovalent binding og kaldes adeninrest.

adenin vs. guanin

guanin er en anden purinnukleobase. Adenin kan skelnes fra guanin ved sin amingruppe i position 6 og tilstedeværelsen af en yderligere dobbeltbinding mellem N-1 og C-6 i dens heterocykliske aromatiske (pyrimidin) ring. Mens guanin komplementære par med cytosin i både DNA og RNA molekyler, adenin komplementære par med thymin i DNA og med uracil i RNA. Adenin er bundet til enten thymin eller uracil af to hydrogenbindinger.

almindelige biologiske reaktioner

adenin, svarende til guanin, er afledt af nukleotidinosinmonophosphat (IMP), da puriner syntetiseres som ribonukleotider og ikke som frie nukleobaser. IMP er til gengæld fremstillet af et allerede eksisterende ribosefosfat, der hovedsageligt dannes af aminosyrerne glycin, glutamin og asparaginsyre. Ribose 5-phosphat reagerer med ATP for at producere 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat (PRPP). PRRP har en rolle i både purin-og pyrimidinsyntese; det er også involveret i nad-og NADP-dannelses-og bjærgningsveje. PRRP bliver dog især forpligtet til purinbiosyntese, når PRRP omdannes til 5-phosphoribosyl Amin ved at have pyrophosphatet af PRRP erstattet af amidgruppen af glutamin. Hos mennesker forekommer biosyntesen af puriner i levercellens cytosol. IMP omdannes derefter til enten adenosinmonophosphat (AMP) eller guanosinmonophosphat (GMP). Guanosintrifosfat (GTP) giver energi til omdannelse af IMP til AMP.

almindelige biologiske reaktioner

adenosin og deoksyadenosin er nukleosider af adenin. Adenosinet (dvs.et adenin bundet til et ribosesukker), der phosphoryleres med tre phosphorsyregrupper, bliver adenosintrifosfat (ATP). ATP ‘ er er energirige molekyler, der tjener som energikilde til forskellige metaboliske aktiviteter. Nogle af de måder, hvorpå ATP ‘ er produceres, er ved glykolyse, Krebs-cyklus og gæring. Andre former for energirige molekyler med adenin som bestanddel er cofaktorer nicotinamid adenindinucleotid (NAD) og flavin adenindinucleotid (FAD). Bortset fra dette tjener ATP også som en af de nukleotidmonomere enheder, der opbygger RNA-molekylet. En af de mest almindelige årsager til denne sygdom er, at en person, der er i stand til at blive smittet, er en person, der er i stand til at blive smittet med en person, der er i fare for at blive smittet.

almindelige biologiske reaktioner

adenin nedbrydes som følger: en af de mest almindelige årsager til denne sygdom er, at der ikke er nogen risiko for, at en person bliver smittet. Hos mennesker og andre hvirveldyr nedbrydes de eksogene puriner, såsom adenin og guanin, i leveren. Som et resultat af purinnedbrydning produceres urinsyre som et affaldsprodukt. Urinsyren frigives fra leveren ind i blodbanen, gennem hvilken den når nyrerne. Det udskilles derefter fra kroppen via urinen. Adenin fra katabolisme kan reddes og genanvendes af den katalytiske aktivitet af adeninphosphoribosyltransferase.

biologiske funktioner

adenin er en af de fem primære (eller kanoniske) nukleobaser; de andre er guanin, cytosin, thymin og uracil. De er de grundlæggende nukleobaser, der udgør den genetiske kode. Nukleinsyrer såsom DNA-og RNA-molekyler indeholder den genetiske kode for et bestemt protein baseret på sekvensen af nukleobaser. Nukleinsyrer har en vigtig rolle i cellulære funktioner, arvelighed og overlevelse af en organisme.bortset fra at være en vigtig bestanddel af nukleinsyrer er adenin også en vital bestanddel af adenosintrifosfat (ATP), som er adenosin med tre fosfatgrupper bundet til det. ATP er et energirigt molekyle og bruges i cellulær metabolisme og andre biologiske reaktioner.

sundhedseffekter

urinsyre er det metaboliske slutprodukt af purinmetabolisme, herunder adenin. I kosten findes puriner i store mængder i lever, nyre og andre indre organer. De er også til stede i kød, skaldyr, blomkål, bønner og svampe, men i moderate mængder. Hyperuricæmi er tilstanden, når der er for meget urinsyreniveau i kroppen. For meget urinsyre fra en diæt med høj purin kan i sidste ende føre til gigt (betændelse i leddet) og nyresten. Således rådes folk med sådanne forhold til at spise en ret lavpurin kost. Det anbefales også yderligere at holde sig tilbage fra eller undgå indtagelse af alkohol og mættet fedt, fordi de hindrer den korrekte metabolisme af puriner.

Trivia

isolering og navngivning af de fem nukleobaser, herunder cytosin, tilskrives Albrecht Kossel (en tysk biokemiker). Fra 1885 til 1901 opdagede han og hans elever dem gennem kemiske analyser af nukleinsyrerne.”‘1
adenin blev tidligere betragtet som et af vitamin B-komplekset, især kaldet “vitamin B4.2 Det betragtes dog ikke længere som et vitamin, fordi det kan biosyntetiseres af kroppen.

Supplementary

Etymology

• German adenin, from Ancient Greek ἀδήν (adḗn, “gland”) + –ine

IUPAC name

Chemical formula

• C5H5N5

Abbreviation

Also called

• 6-aminopurine

Derived term(s)

Further reading

See also

• DNA
• RNA
• nucleotide
• nucleoside
• purine
• nucleobase
• adenosine triphosphate

Reference

1. The Editors of Encyclopedia Britannica. (2018). Albrecht Kossel German biochemist. In Encyclopædia Britannica. Retrieved from https://www.britannica.com/biography/Albrecht-Kossel
2. Reader, V. (1930). “The assay of vitamin B(4)”. The Biochemical Journal, 24 (6): 1827–31. doi:10.1042/bj0241827.