Naphthalene

KEY FACTS

OTHER NAMES:

None

FORMULA:

C10H8

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen

COMPOUND TYPE:

Aromatic hydrocarbon (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

128.17 g/mol

MELTING POINT:

80.26°C (176.5°F)

BOILING POINT:

217.9°C (424.2°F)

SOLUBILITY:

Insoluble in water; soluble in ethyl alcohol; hyvin liukoinen eetteriin ja asetoniin

yleiskatsaus

naftaleeni (NAF-thuh-leen) on valkoinen kiteinen Haihtuva kiinteä aine, jolla on usein koipalloihin liittyvä ominaishaju. Yhdiste sublimoituu (muuttuu kiinteästä aineesta kaasuksi) hitaasti huoneenlämmössä, jolloin syntyy helposti palavaa höyryä. Naftaleenin Louhi kivihiilitervasta ensimmäisenä englantilainen kemisti ja lääkäri John Kidd (1775-1851) vuonna 1819. Kivihiiliterva on ruskeasta mustaan paksua nestettä, joka muodostuu, kun pehmeää hiiltä poltetaan riittämättömässä ilmamäärässä. Koostuu monimutkaisesta hiilivetyjen seoksesta, joka on samankaltainen kuin maaöljyssä. Kiddin naftaleenin talteenotolla oli huomattava historiallinen merkitys, koska se osoitti, että kivihiilellä oli muitakin tärkeitä käyttökohteita kuin sen käyttö polttoaineena. Sitä voitaisiin käyttää myös kemiallisten yhdisteiden lähteenä, jolla on monia tärkeitä kaupallisia ja teollisia käyttötarkoituksia. Naftaleenin kemiallisen rakenteen selvitti saksalainen kemisti Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909). Erlenmeyer osoitti, että naftaleenimolekyyli koostuu kahdesta bentseenimolekyylistä, jotka ovat liittyneet toisiinsa.

sen valmistustapa

naftaleenia esiintyy luontaisesti maaöljyssä ja kivihiilitervassa. Se uutetaan joko kuumentamalla raaka-aine 200°C-250°C (392°F-482°F) lämpötilaan, jolloin saadaan hiilivetyjen seos, jota kutsutaan keskiöljyksi. Tämän jälkeen keskiöljy tislataan erottamaan sen yksittäiset komponentit toisistaan, joista yksi on naftaleeni. Tässä prosessissa tuotettu naftaleeni puhdistetaan pesemällä se ensin vahvassa hapossa ja sitten natriumhydroksidiliuoksessa ja puhdistetaan höyrytislauksella.

yleiset käyttötarkoitukset ja mahdolliset vaarat

vuonna 2000 Yhdysvalloissa tuotettiin naftaleenia noin 100 000 tonnia (110 000 lyhyttä tonnia). Noin 60 prosenttia tuosta määrästä käytettiin ftaalihappoanhydridin synteesissä.yhdistettä käytetään lähtökohtana monien tuotteiden , kuten erilaisten väriaineiden, hartsien, voiteluaineiden, hyönteismyrkkyjen ja monien muiden tuotteiden valmistuksessa. Naftaleenia käytettiin aikoinaan laajalti koikarkotteena koipalloissa ja koihiutaleissa sekä hyönteismyrkkyjen ja fungisidien valmistuksessa. Näiden sovellusten kysyntä on kuitenkin vähentynyt kloorattujen hiilivetyjen nimisen yhdistelyluokan käyttöönoton myötä. Esimerkiksi yksi näistä yhdisteistä, p-diklooribentseeni, on nyt naftaleenin sijaan pääasiallinen ainesosa koipalloissa ja koihiutaleissa.

mielenkiintoisia faktoja

• nimi ”naftaleeni” tulee persiankielisestä sanasta naftaleeni, joka tarkoittaa ”öljyä” tai ”pikeä.”
• yksi naftaleenin käyttö on hyönteismyrkkynä. Yhdenlainen hyönteinen, Formosan termiitti, käyttää naftaleenia pesiensä rakentamiseen. Tutkijat eivät ole vielä selvittäneet, mistä lähteestä termiitit saavat naftaleenia tai miksi ne ovat immuuneja sen muuten myrkyllisille ominaisuuksille.
• naftaleeni muuttuu ympäristöön saastuttavaksi, kun se huuhtoutuu maaperään. Vuonna 2003 tutkijat kuitenkin löysivät maaperästä bakteereja, jotka kykenevät hajottamaan naftaleenia ja vähentämään sen aiheuttamia ympäristöriskejä.
• yksi kamalimmista Vietnamin sodassa 1960-ja 1970-luvuilla käytetyistä aseista oli napalmiksi kutsuttu naftaleenin ja palmitaatin seos, joka syttyi ja paloi hyvin korkeassa lämpötilassa aiheuttaen laajaa tuhoa kasveille, rakenteille ja ihmiselämälle.

naftaleenin muita käyttötarkoituksia ovat:

• ainesosana savuttomaksi ruutiksi kutsutun räjähteen valmistuksessa;
• tuikelaskureiden, radioaktiivisuuden havaitsemiseen ja mittaamiseen käytettävien laitteiden valmistuksessa;

• voiteluaineiden valmistuksessa;
• erilaisten väriaineiden ja väriaineiden valmistuksessa;
• antiseptisenä ja antihelmintisenä aineena (tautia aiheuttavien matojen tappamiseen käytettävä aine);
• deodoranttina käymälöissä, vaippasäiliöissä ja muissa kattauksissa; ja
• säilöntäaineena.

naftaleeni voi olla myrkyllistä nieltynä, hengitettynä tai imeytyneenä ihon läpi, kun ihmiset altistuvat sille enemmän kuin ohimennen. Pieninä määrinä se voi aiheuttaa oireita, kuten pahoinvointia, oksentelua, päänsärkyä ja kuumetta. Suurina määrinä se voi aiheuttaa vakavampia ongelmia, kuten maksavaurioita, sokeutta, koomaa, kouristuksia ja kuoleman. Yksi lääketieteellinen ongelma, joka on liittynyt altistumiseen suurille määrille naftaleenia, on hemolyyttinen anemia, tila, jossa punasolut tuhoutuvat, mikä johtaa väsymykseen, levottomuuteen, keltaisuuteen, ruokahaluttomuuteen ja vakavammissa tapauksissa munuaisten vajaatoimintaan.

sanat tietää

tislaus prosessi, jossa erotetaan kaksi tai useampia aineita keittämällä seos, josta ne koostuvat, ja kondensoimalla eri lämpötiloissa syntyvät höyryt.

lisätietoja

”tausta-ja ympäristöaltistukset Naftaleenille, 1-Metyylinaftaleenille ja 2-Metyylinaftaleenille Yhdysvalloissa.”Agency for Toxic Substances and Disease Registry. http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp67-c2.pdf (julkaistu 17.lokakuuta 2005).

Milius, Susan. ”Termiitit käyttävät Pesissään Koipalloja.”Tiedeuutiset (2.5.1998): 228.

”Naftaleenikemiallinen Taustalähde.”Kansallinen Turvallisuusneuvosto. http://www.nsc.org/ehc/chemical/Naphthal.htm (julkaistu 17.lokakuuta 2005).