Naphthalene

KEY FACTS

OTHER NAMES:

None

FORMULA:

C10H8

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen

COMPOUND TYPE:

Aromatic hydrocarbon (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

128.17 g/mol

MELTING POINT:

80.26°C (176.5°F)

BOILING POINT:

217.9°C (424.2°F)

SOLUBILITY:

Insoluble in water; soluble in ethyl alcohol; sehr löslich in Ether und Aceton

ÜBERSICHT

Naphthalin (NAF-thuh-leen) ist ein weißer kristalliner flüchtiger Feststoff mit einem charakteristischen Geruch, der häufig mit Mottenkugeln in Verbindung gebracht wird. Die Verbindung sublimiert (verwandelt sich von einem Feststoff in ein Gas) langsam bei Raumtemperatur und erzeugt einen Dampf, der leicht brennbar ist. Naphthalin wurde erstmals 1819 vom englischen Chemiker und Arzt John Kidd (1775-1851) aus Kohlenteer gewonnen. Kohlenteer ist eine braune bis schwarze dicke Flüssigkeit, die entsteht, wenn Weichkohle in unzureichender Luftmenge verbrannt wird. Es besteht aus einer komplexen Mischung von Kohlenwasserstoffen, ähnlich der in Erdöl. Kidds Extraktion von Naphthalin war von beträchtlicher historischer Bedeutung, da sie zeigte, dass Kohle andere wichtige Anwendungen hatte als ihre Verwendung als Brennstoff. Es könnte auch als Quelle chemischer Verbindungen mit einer Vielzahl wichtiger kommerzieller und industrieller Anwendungen verwendet werden. Die chemische Struktur von Naphthalin wurde vom deutschen Chemiker Richard August Carl Emil Erlenmeyer (1825-1909) bestimmt. Erlenmeyer zeigte, dass das Naphthalinmolekül aus zwei miteinander verbundenen Benzolmolekülen besteht.

WIE ES HERGESTELLT WIRD

Naphthalin kommt natürlicherweise in Erdöl und Kohlenteer vor. Es wird entweder durch Erhitzen des Rohmaterials auf eine Temperatur von 200 ° C bis 250 ° C (392 ° F bis 482 ° F) extrahiert, wodurch eine Mischung von Kohlenwasserstoffen entsteht, die als Mittelöl bekannt ist. Das mittlere Öl wird dann destilliert, um seine einzelnen Komponenten voneinander zu trennen, von denen eine Naphthalin ist. Das dabei entstehende Naphthalin wird durch Waschen in einer starken Säure und anschließend in einer Natronlauge gereinigt und durch Wasserdampfdestillation gereinigt.

HÄUFIGE VERWENDUNGEN UND POTENZIELLE GEFAHREN

Im Jahr 2000 wurden in den Vereinigten Staaten etwa 100.000 Tonnen (110.000 Kurztonnen) Naphthalin produziert. Etwa 60 Prozent dieser Menge wurden für die Synthese von Phthalsäureanhydrid verwendet , einer Verbindung, die als Ausgangspunkt für die Herstellung einer Vielzahl von Produkten verwendet wurde, darunter eine Vielzahl von Farbstoffen, Harzen, Schmiermitteln, Insektiziden und einer Reihe anderer Produkte. Zu einer Zeit wurde Naphthalin weithin als Mottenschutzmittel in Mottenkugeln und Mottenflocken sowie zur Herstellung von Insektiziden und Fungiziden verwendet. Die Nachfrage nach diesen Anwendungen ist jedoch mit der Einführung einer Klasse von Verbindungen, die als chlorierte Kohlenwasserstoffe bekannt sind, zurückgegangen. Zum Beispiel ist eine dieser Verbindungen, p-Dichlor-Benzol, jetzt der Hauptbestandteil, anstatt Naphthalin, in Mottenkugeln und Mottenflocken.

Interessante Fakten

• Der Name „Naphthalin“ kommt vom persischen Wort Naphtha und bedeutet „Öl“ oder „Pech“.“
• Eine Verwendung von Naphthalin ist als Insektizid. Nichtsdestotrotz verwendet eine Insektenart, die Formosan-Termite, Naphthalin, um ihre Nester zu bauen. Wissenschaftler haben noch nicht bestimmt, aus welcher Quelle die Termiten Naphthalin erhalten oder warum sie gegen ihre ansonsten toxischen Eigenschaften immun sind.
• Naphthalin wird zu einem Umweltschadstoff, wenn es in den Boden gelangt. Im Jahr 2003 entdeckten Wissenschaftler jedoch Bakterien, die in der Lage sind, Naphthalin im Boden zu zersetzen und die damit verbundenen Umweltgefahren zu verringern.Eine der schrecklichsten Waffen, die während des Vietnamkrieges der 1960er und 1970er Jahre eingesetzt wurde, war eine Mischung aus Naphthalin und Palmitat namens Napalm, die sich bei sehr hohen Temperaturen entzündete und verbrannte und eine weit verbreitete Zerstörung von Pflanzen, Strukturen und menschlichem Leben verursachte.

Einige andere Verwendungen von Naphthalin umfassen:

• Als Bestandteil bei der Herstellung des als rauchloses Schießpulver bekannten Sprengstoffs;
• Bei der Herstellung von Szintillationszählern, Geräten zum Nachweis und zur Messung der Radioaktivität;

• Bei der Herstellung von Schmiermitteln;
• Bei der Herstellung verschiedener Arten von Farbstoffen und Farbstoffen;
• Als Antiseptikum und Antihelminthikum (eine Substanz, die zur Abtötung von krankheitsverursachenden Würmern verwendet wird);
• Als Deodorant in Toiletten, Windeleimern und anderen Umgebungen; und
• Als Konservierungsmittel.

Naphthalin kann durch Verschlucken, Einatmen oder Resorption durch die Haut toxisch sein, wenn Menschen ihm auf mehr als vorübergehende Weise ausgesetzt sind. In kleinen Mengen kann es Symptome wie Übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerzen und Fieber hervorrufen. In größeren Mengen kann es zu ernsteren Problemen führen, einschließlich Leberschäden, Blindheit, Koma, Krämpfen und Tod. Ein medizinisches Problem, das mit der Exposition gegenüber großen Mengen Naphthalin in Verbindung gebracht wurde, ist die hämolytische Anämie, bei der rote Blutkörperchen zerstört werden, was zu Müdigkeit, Unruhe, Gelbsucht, Appetitlosigkeit und in schwerwiegenderen Fällen zu Nierenversagen führt.

Wörter zu wissen

DESTILLATION Ein Prozess der Trennung von zwei oder mehr Substanzen durch Kochen der Mischung, aus der sie bestehen, und Kondensieren der bei verschiedenen Temperaturen erzeugten Dämpfe.

FÜR WEITERE INFORMATIONEN

„Hintergrund und Umweltbelastungen durch Naphthalin, 1-Methylnaphthalin und 2-Methylnaphthalin in den Vereinigten Staaten.“ Agentur für toxische Substanzen und Krankheitsregister. http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp67-c2.pdf (Zugriff am 17.Oktober 2005).

Milius, Susan. „Termiten benutzen Mottenkugeln in ihren Nestern.“ Science News (2. Mai 1998): 228.

„Naphthalin Chemischer Hintergrund.“ Nationaler Sicherheitsrat. http://www.nsc.org/ehc/chemical/Naphthal.htm (Zugriff am 17.Oktober 2005).