Naphthalene

KEY FACTS

OTHER NAMES:

None

FORMULA:

C10H8

ELEMENTS:

Carbon, hydrogen

COMPOUND TYPE:

Aromatic hydrocarbon (organic)

STATE:

Solid

MOLECULAR WEIGHT:

128.17 g/mol

MELTING POINT:

80.26°C (176.5°F)

BOILING POINT:

217.9°C (424.2°F)

SOLUBILITY:

Insoluble in water; soluble in ethyl alcohol; zeer oplosbaar in ether en aceton

overzicht

naftaleen (NAF-thuh-leen) is een witte kristallijne vluchtige vaste stof met een karakteristieke geur die vaak geassocieerd wordt met mottenballen. De verbinding sublimeert (verandert van een vaste stof in een gas) langzaam bij kamertemperatuur, waardoor een zeer brandbare damp ontstaat. Naftaleen werd voor het eerst gewonnen uit koolteer in 1819 door de Engelse chemicus en arts John Kidd (1775-1851). Koolteer is een bruine tot zwarte dikke vloeistof die wordt gevormd wanneer zachte kool wordt verbrand in een onvoldoende hoeveelheid lucht. Bestaat uit een complex mengsel van koolwaterstoffen, vergelijkbaar met dat in aardolie. Kidd ‘ s winning van naftaleen was van grote historische betekenis omdat het aantoonde dat steenkool andere belangrijke toepassingen had dan het gebruik ervan als brandstof. Het kan ook worden gebruikt als de bron van chemische verbindingen met een groot aantal belangrijke commerciële en industriële toepassingen. De chemische structuur van naftaleen werd bepaald door de Duitse chemicus Richard August Carl Emil erlenmeyer (1825-1909). Erlenmeyer toonde aan dat het naftaleenmolecuul bestaat uit twee benzeenmoleculen die met elkaar verbonden zijn.

hoe het wordt gemaakt

naftaleen komt van nature voor in aardolie en koolteer. Het wordt geëxtraheerd uit ofwel door de grondstof te verwarmen tot een temperatuur van 200 ° C tot 250°c (392 ° F tot 482°F), waardoor een mengsel van koolwaterstoffen wordt geproduceerd dat middenolie wordt genoemd. De middelste olie wordt vervolgens gedistilleerd om de afzonderlijke componenten van elkaar te scheiden, waaronder naftaleen. Het bij dit proces geproduceerde naftaleen wordt gezuiverd door het te wassen in een sterk zuur en vervolgens in een natriumhydroxideoplossing en gezuiverd door stoomdestillatie.

veelgebruikte toepassingen en potentiële gevaren

in 2000 werd in de Verenigde Staten ongeveer 100.000 ton naftaleen geproduceerd. Ongeveer 60 procent van die hoeveelheid werd gebruikt voor de synthese van ftaalzuuranhydride , een verbinding die wordt gebruikt als uitgangspunt voor de vervaardiging van een groot aantal producten, waaronder een verscheidenheid aan kleurstoffen, harsen, smeermiddelen, insecticiden en een aantal andere producten. Ooit werd naftaleen op grote schaal gebruikt als motafweermiddel in mottenballen en motschilfers en bij de vervaardiging van insecticiden en fungiciden. De vraag naar deze toepassingen is echter afgenomen met de introductie van een klasse van verbindingen bekend als de gechloreerde koolwaterstoffen. Zo is een van die verbindingen, p-dichloor-benzeen, nu het primaire ingrediënt, in plaats van naftaleen, in mottenballen en mottenvlokken.

interessante feiten

• de naam “naftaleen “komt van het Perzische woord NAFTA, dat” olie “of” pek betekent.”
• Eén gebruik van naftaleen is als insecticide. Eén type insect, de Formosan termiet, maakt gebruik van naftaleen om zijn nesten te bouwen. Wetenschappers hebben nog niet vastgesteld van welke bron de termieten naftaleen krijgen of waarom ze immuun zijn voor de anders toxische eigenschappen.
• naftaleen wordt een milieuverontreiniging wanneer het uitlogt in de bodem. In 2003 ontdekten wetenschappers echter bacteriën die naftaleen in de bodem kunnen ontbinden, waardoor de milieurisico ‘ s die het oplevert, werden verminderd.een van de meest verschrikkelijke wapens die tijdens de Vietnamoorlog van de jaren 1960 en 1970 werd gebruikt, was een mengsel van naftaleen en palmitaat, napalm genaamd, dat bij een zeer hoge temperatuur ontbrandde en verbrandde, waardoor planten, structuren en menselijk leven op grote schaal werden vernietigd.

enkele andere toepassingen van naftaleen zijn:

• als ingrediënt bij de vervaardiging van het explosief bekend als rookvrij buskruit;
• bij de vervaardiging van scintillatietellers, apparaten voor het detecteren en meten van radioactiviteit;

• bij de productie van smeermiddelen;
• bij de vervaardiging van verschillende soorten kleurstoffen en kleurstoffen;
• als antisepticum en antihelminthicum (een stof die wordt gebruikt om wormen te doden die de ziekte veroorzaken);
• als deodorant in toiletten, luieremmers en andere omgevingen; en
• als conserveermiddel.

naftaleen kan toxisch zijn door inslikken, inademing of absorptie via de huid wanneer mensen er op meer dan voorbijgaande wijze aan worden blootgesteld. In kleine hoeveelheden kan het symptomen veroorzaken zoals misselijkheid, braken, hoofdpijn en koorts. In grotere hoeveelheden kan het ernstigere problemen veroorzaken, waaronder leverbeschadiging, blindheid, coma, convulsies en de dood. Een medisch probleem dat is geassocieerd met blootstelling aan grote hoeveelheden naftaleen is hemolytische anemie, een aandoening waarbij rode bloedcellen worden vernietigd, wat resulteert in vermoeidheid, rusteloosheid, geelzucht, verlies van eetlust, en, in meer ernstige gevallen, nierfalen.

Words to Know

distillatie een proces waarbij twee of meer stoffen worden gescheiden door het mengsel waaruit zij zijn samengesteld te koken en de dampen die bij verschillende temperaturen worden geproduceerd, te condenseren.

voor nadere informatie

“achtergrond-en Milieublootstellingen aan naftaleen, 1-Methylnaftaleen en 2-Methylnaftaleen in de Verenigde Staten.”Agency for Toxic Substances and Disease Registry. http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp67-c2.pdf (geraadpleegd op 17 oktober 2005).

Milius, Susan. Termieten gebruiken mottenballen in hun nesten.”Science News (2 Mei 1998): 228.

“naftaleen chemische Backgrounder.”Nationale Veiligheidsraad. http://www.nsc.org/ehc/chemical/Naphthal.htm (geraadpleegd op 17 oktober 2005).