adenina

definicja

rzeczownik
liczba mnoga: adeniny
ad·e·nine, ˈædnnnn
(biochemia) nukleobaza purynowa, która komplementarnie łączy się z tyminą w DNA i uracylem w RNA i ma wzór chemiczny C5H5N5

szczegóły

przegląd

kwasy nukleinowe, takie jak dna i RNA, są polimerami MONOMERYCZNYCH nukleotydów. Każdy nukleotyd składa się z kwasu fosforowego, cukru (5-węgla) i zasady azotowej (lub nukleobazy). Istnieje pięć nukleobaz, które służą jako podstawowe jednostki kodu genetycznego: (1) adenina, (2) guanina, (3) cytozyna, (4) tymina i (5) uracyl. Te zasady azotowe można podzielić na puryny i pirymidyny.

właściwości

adenina jest nukleobazą purynową o wzorze chemicznym C5H5N5. Puryny są heterocyklicznymi aromatycznymi związkami organicznymi. Jako puryna, adenina składa się z dwóch pierścieni węglowych: pierścień pirymidynowy i pierścień imidazolowy. Gdy jest składnikiem DNA, jest połączony z cukrem deoksyrybozowym wiązaniem kowalencyjnym i jest określany jako pozostałość adenina.

adenina vs.guanina

guanina to kolejna nukleobaza purynowa. Adeninę można odróżnić od guaniny po jej grupie aminowej w pozycji 6 i obecności dodatkowego wiązania podwójnego między N – 1 I C-6 w jej heterocyklicznym pierścieniu aromatycznym (pirymidynowym). Podczas gdy guanina komplementarna para z cytozyną w cząsteczkach DNA i RNA, adenina komplementarna para z tyminą w DNA i uracylem w RNA. Adenina jest połączona z tyminą lub uracylem dwoma wiązaniami wodorowymi.

częste reakcje biologiczne

adenina, podobna do guaniny, pochodzi z monofosforanu nukleotydu inozyny (IMP), ponieważ puryny są syntetyzowane jako rybonukleotydy, a nie jako wolne nukleobazy. IMP z kolei jest produkowany z wcześniej istniejącego fosforanu rybozy, który tworzy głównie z aminokwasów glicyny, glutaminy i kwasu asparaginowego. 5-fosforan rybozy reaguje z ATP, tworząc 5-Fosforybozylo-1-Pirofosforan (PRPP). PRRP odgrywa rolę zarówno w syntezie puryny, jak i pirymidyny; bierze również udział w tworzeniu NAD i NADP oraz szlakach ratowniczych. Jednak PRRP angażuje się szczególnie w biosyntezę puryn, gdy PRRP jest przekształcany w 5-fosforibozyloaminę przez zastąpienie pirofosforanu PRRP grupą amidową glutaminy. U ludzi biosynteza puryn zachodzi w cytozolu komórki wątroby. IMP jest następnie przekształcany w monofosforan adenozyny (AMP) lub monofosforan guanozyny (GMP). Trifosforan guanozyny (GTP) dostarcza energii do konwersji IMP do AMP.

typowe reakcje biologiczne

adenozyna i deoksyadenozyna są nukleozydami adeniny. Adenozyna (tj. adenina związana z cukrem rybozowym), która jest fosforylowana trzema grupami kwasu fosforowego, staje się adenozynotrójfosforanem (ATP). ATP są cząsteczkami bogatymi w energię, które służą jako źródło energii dla różnych aktywności metabolicznych. Niektóre ze sposobów, za pomocą których ATP są wytwarzane są przez glikolizę, cykl Krebsa i fermentację. Inne formy bogatych w energię cząsteczek z adeniną jako składnikiem to kofaktory dinukleotydu nikotynamidoadeninowego (NAD) i dinukleotydu flawinoadeninowego (FAD). Oprócz tego ATP służy również jako jedna z nukleotydowych jednostek monomerycznych, które budują cząsteczkę RNA. Deoksyadenozyna (tj. adenina związana z cukrem deoksyrybozowym), która jest fosforylowana trzema grupami kwasu fosforowego, staje się deoksyadenozynotrifosforanem (dATP), jednym z nukleotydów budujących cząsteczkę DNA.

częste reakcje biologiczne

adenina ulega rozkładowi w następujący sposób: adenozyna „”inozyna (przez enzym fosforylaza nukleozydów purynowych)” hipoksantyna (przez enzym oksydaza ksantynowa) „ksantyna (przez enzym oksydaza ksantynowa)” kwas moczowy. U ludzi i innych kręgowców egzogenne puryny, takie jak adenina i guanina, ulegają degradacji w wątrobie. W wyniku rozkładu puryn kwas moczowy jest wytwarzany jako produkt odpadowy. Kwas moczowy jest uwalniany z wątroby do krwiobiegu, przez który dociera do nerek. Następnie jest wydalany z organizmu przez mocz. Adenina z katabolizmu może być odzyskana i ponownie wykorzystana przez aktywność katalityczną enzymu fosforybozylotransferazy adeninowej.

funkcje biologiczne

adenina jest jedną z pięciu podstawowych (lub kanonicznych) nukleobaz; Pozostałe to guanina, cytozyna, tymina i uracyl. Są podstawowymi nukleobazami, które tworzą kod genetyczny. Kwasy nukleinowe, takie jak cząsteczki DNA i RNA, zawierają kod genetyczny konkretnego białka oparty na sekwencji nukleobaz. Kwasy nukleinowe odgrywają ważną rolę w funkcjach komórkowych, dziedziczności i przetrwaniu organizmu.
oprócz tego, że jest głównym składnikiem kwasów nukleinowych, adenina jest również istotnym składnikiem adenozynotrifosforanu (ATP), który jest adenozyną z przyłączonymi do niej trzema grupami fosforanowymi. ATP jest cząsteczką bogatą w energię i jest wykorzystywany w metabolizmie komórkowym i innych reakcjach biologicznych.

wpływ na zdrowie

kwas moczowy jest metabolicznym produktem końcowym metabolizmu puryn, w tym adeniny. W diecie puryny występują w dużych ilościach w wątrobie, nerkach i innych narządach wewnętrznych. Są również obecne w mięsie, owocach morza, kalafiorze, fasoli i grzybach, ale w umiarkowanych ilościach. Hiperurykemia jest stan, gdy istnieje zbyt dużo poziomu kwasu moczowego w organizmie. Zbyt dużo kwasu moczowego z dietą wysoko purynową może ostatecznie prowadzić do dny moczanowej (zapalenie stawu) i kamieni nerkowych. Dlatego osobom z takimi warunkami zaleca się spożywanie diety o niskiej zawartości puryn. Zaleca się również powstrzymanie się od spożywania alkoholu i tłuszczów nasyconych lub unikanie ich spożywania, ponieważ utrudniają one prawidłowy metabolizm puryn.

Ciekawostki

izolacja i nazewnictwo pięciu nukleobaz, w tym cytozyny, przypisuje się Albrechtowi Kosselowi (niemieckiemu biochemikowi). W latach 1885-1901 odkrył je wraz ze swoimi uczniami poprzez analizy chemiczne kwasów nukleinowych.”’1
adenina była dawniej uważana za jeden z kompleksów witaminy B, szczególnie określany jako” witamina B4.2 jednak nie jest już uważana za witaminę, ponieważ może być biosyntetyzowana przez organizm.

Supplementary

Etymology

• German adenin, from Ancient Greek ἀδήν (adḗn, „gland”) + –ine

IUPAC name

Chemical formula

• C5H5N5

Abbreviation

Also called

• 6-aminopurine

Derived term(s)

Further reading

See also

• DNA
• RNA
• nucleotide
• nucleoside
• purine
• nucleobase
• adenosine triphosphate

Reference

1. The Editors of Encyclopedia Britannica. (2018). Albrecht Kossel German biochemist. W encyklopedii Brytyjskiej. Wyodrębnione zhttps://www.britannica.com/biography/Albrecht-Kossel
2. Czytnik, V. (1930). „Analiza witaminy B (4) „” biochemical Journal, 24 (6): 1827-31. doi: 10.1042 / bj0241827.