7.1: Organické Molekuly

Organické Molekuly a Izomerie

Organických molekul v organismech jsou obecně větší a složitější než anorganické molekuly. Jejich uhlíkové kostry jsou drženy pohromadě kovalentními vazbami. Tvoří buňky organismu a provádějí chemické reakce, které usnadňují život. Všechny tyto molekuly, nazývané biomolekuly, protože jsou součástí živé hmoty, obsahují uhlík, který je stavebním kamenem života. Uhlík je velmi unikátní prvek, který má čtyři valenční elektrony ve své vnější orbitaly a mohou tvořit čtyři jediné kovalentní vazby s až čtyřmi dalšími atomy ve stejnou dobu (viz Dodatek A). Tyto atomy jsou obvykle kyslík, vodík, dusík, síra, fosfor a samotný uhlík; nejjednodušší organickou sloučeninou je metan, ve kterém se uhlík váže pouze na vodík (obrázek \(\PageIndex{2}\)).

v důsledku jedinečné kombinace velikosti uhlíku a vazebných vlastností se atomy uhlíku mohou vázat ve velkém počtu, čímž se vytvoří řetězec nebo uhlíkový skelet. Uhlíková kostra organických molekul může být přímá, rozvětvená nebo kruhová (cyklická). Organické molekuly jsou postaveny na řetězcích atomů uhlíku různých délek; většina z nich je obvykle velmi dlouhá, což umožňuje obrovské množství a rozmanitost sloučenin. Žádný jiný prvek nemá schopnost tvořit tolik různých molekul tolika různých velikostí a tvarů.

molekuly se stejným atomovým složením, ale odlišným strukturálním uspořádáním atomů se nazývají izomery. Koncept izomerismu je v chemii velmi důležitý, protože struktura molekuly je vždy přímo spojena s její funkcí. Mírné změny ve strukturálním uspořádání atomů v molekule mohou vést k velmi odlišným vlastnostem. Chemici představují molekuly podle jejich strukturního vzorce, což je grafické znázornění molekulární struktury, které ukazuje, jak jsou atomy uspořádány. Sloučeniny, které mají identické molekulární vzorce, ale liší se vazebnou sekvencí atomů, se nazývají strukturní izomery. Monosacharidy glukóza, galaktóza a fruktóza mají stejný molekulární vzorec, C6H12O6, ale z obrázku \(\PageIndex{3}\) vidíme, že atomy jsou spojeny odlišně.

izomery, které se liší prostorovým uspořádáním atomů, se nazývají stereoizomery; jedním jedinečným typem jsou enantiomery. Vlastnosti enantiomerů byly původně objevil Louis Pasteur v roce 1848, zatímco pomocí mikroskopu analyzovat krystalické produkty fermentace vína. Enantiomery jsou molekuly, které mají charakteristiku chirality,ve které jejich struktury nejsou vzájemně nepřekonatelné zrcadlové obrazy. Chiralita je důležitou charakteristikou v mnoha biologicky významných molekul, jak je ilustrováno příklady strukturální rozdíly v enantiomerní formy monosacharid glukóza nebo aminokyseliny alanin (viz Obrázek \(\PageIndex{4}\)).

mnoho organismů je schopno použít pouze jednu enantiomerní formu určitých typů molekul jako živiny a jako stavební kameny k vytváření struktur v buňce. Některé enantiomerní formy aminokyselin mají při konzumaci jako jídlo výrazně odlišné chutě a vůně. Například L-aspartam, běžně nazývaný aspartam, chutná sladce, zatímco D-aspartam je bez chuti. Enantiomery léků mohou mít velmi odlišné farmakologické účinky. Například, sloučenina methorphan existuje jako dvou enantiomerů, z nichž jeden se chová jako antitusika (dextrometorfan, kašel), zatímco jiné působí jako analgetikum (levomethorphan, lék podobný účinku kodein).

enantiomery se také nazývají optické izomery, protože mohou otáčet rovinou polarizovaného světla. Některé krystaly Pasteur pozorované při fermentaci vína otáčely světlem ve směru hodinových ručiček, zatímco jiné otáčely světlem proti směru hodinových ručiček. Dnes označujeme enantiomery, které otáčejí polarizované světlo ve směru hodinových ručiček ( + ) jako formy d, a zrcadlový obraz stejné molekuly, která otáčí polarizované světlo proti směru hodinových ručiček ( – ) jako forma l. Štítky d a l jsou odvozeny z latinských slov dexter (vpravo) a laevus (vlevo). Tyto dva různé optické izomery mají často velmi odlišné biologické vlastnosti a aktivity. Některé druhy plísní, kvasinek a bakterií, jako je Rhizopus, Yarrowia a Lactobacillus spp. může metabolizovat pouze jeden typ optického izomeru; opačný izomer není vhodný jako zdroj živin. Dalším důležitým důvodem, aby si být vědomi z optických izomerů je terapeutické využití těchto typů látek pro léčbu drogové závislosti, protože některé mikroorganismy mohou být ovlivněna pouze jeden konkrétní optických izomerů.