7.1: szerves molekulák

szerves molekulák és izomerizmus

a szerves molekulák az organizmusokban általában nagyobbak és összetettebbek, mint a szervetlen molekulák. Szénvázaikat kovalens kötések tartják össze. Ezek alkotják a szervezet sejtjeit, és kémiai reakciókat hajtanak végre, amelyek megkönnyítik az életet. Mindezek a molekulák, amelyeket biomolekuláknak neveznek, mert az élő anyag részét képezik, szenet tartalmaznak, amely az élet építőköve. A szén nagyon egyedi elem, mivel külső pályáin négy vegyértékelektron van, és négy egyetlen kovalens kötést képezhet akár négy másik atommal egyidejűleg (lásd az A. függeléket). Ezek az atomok általában oxigén, hidrogén, nitrogén, kén, foszfor és maga a szén; a legegyszerűbb szerves vegyület a metán, amelyben a szén csak hidrogénhez kötődik (\(\PageIndex{2}\) ábra).

a szén méretének és kötési tulajdonságainak egyedülálló kombinációja eredményeként a szénatomok nagy számban köthetnek össze, így láncot vagy szénvázat hozhatnak létre. A szerves molekulák szénváza lehet egyenes, elágazó vagy gyűrű alakú (ciklikus). A szerves molekulák különböző hosszúságú szénatomok láncaira épülnek; a legtöbb általában nagyon hosszú, ami hatalmas számú és sokféle vegyületet tesz lehetővé. Egyetlen más elem sem képes ennyi különböző méretű és alakú molekulát alkotni.

Az atomok azonos összetételű, de eltérő szerkezeti elrendezésű molekuláit izomereknek nevezzük. Az izomerizmus fogalma nagyon fontos a kémiában, mivel a molekula szerkezete mindig közvetlenül kapcsolódik a funkciójához. A molekula atomjainak szerkezeti elrendezésében bekövetkező enyhe változások nagyon eltérő tulajdonságokhoz vezethetnek. A vegyészek a molekulákat szerkezeti képletük alapján képviselik, amely a molekuláris szerkezet grafikus ábrázolása, bemutatva az atomok elrendezését. Az azonos molekuláris képletű, de az atomok kötési sorrendjében eltérő vegyületeket szerkezeti izomereknek nevezzük. A glükóz, a galaktóz és a fruktóz monoszacharidok molekuláris képlete azonos, C6H12O6, de a \(\PageIndex{3}\) ábrából láthatjuk, hogy az atomok másképp kapcsolódnak egymáshoz.

az atomok térbeli elrendezésében eltérő izomereket sztereoizomereknek nevezzük; az egyik egyedi típus az enantiomerek. Az enantiomerek tulajdonságait eredetileg Louis Pasteur fedezte fel 1848-ban, miközben mikroszkóppal elemezte a bor kristályosított fermentációs termékeit. Az enantiomerek olyan molekulák, amelyek jellemzője a kiralitás, amelyben szerkezetük nem szuperimpozálható tükörképe egymásnak. A kiralitás számos biológiailag fontos molekula fontos jellemzője, amint azt a monoszacharid glükóz vagy az alanin aminosav enantiomer formáinak szerkezeti különbségei szemléltetik (\(\PageIndex{4}\) ábra).

sok szervezet csak bizonyos típusú molekulák egy enantiomer formáját képes tápanyagként és építőelemként felhasználni a sejten belüli struktúrák létrehozásához. Az aminosavak egyes enantiomer formái ételként fogyasztva kifejezetten eltérő ízűek és illatúak. Például az L-aszpartám, amelyet általában aszpartámnak neveznek, édes ízű, míg a D-aszpartám íztelen. A kábítószer-enantiomerek nagyon különböző farmakológiai hatásúak lehetnek. Például a metorfán vegyület két enantiomerként létezik, amelyek közül az egyik köhögéscsillapítóként működik (dextrometorfán, köhögéscsillapító), míg a másik fájdalomcsillapítóként működik (levometorfán, a kodeinhez hasonló hatású gyógyszer).

az Enantiomereket optikai izomereknek is nevezik, mert elforgathatják a polarizált fény síkját. A bor erjedéséből megfigyelt Pasteur kristályok egy része az óramutató járásával megegyező irányba forgatta a fényt, míg mások az óramutató járásával ellentétes irányba forgatták a fényt. Ma olyan enantiomereket jelölünk, amelyek a polarizált fényt az óramutató járásával megegyező irányban (+) forgatják d formaként, és ugyanannak a molekulának a tükörképét, amely a polarizált fényt az óramutató járásával ellentétes irányba forgatja ( − ), mint az l formát. A d és l címkék a latin dexter (a jobb oldalon) és laevus (a bal oldalon) szavakból származnak. Ez a két különböző optikai izomer gyakran nagyon eltérő biológiai tulajdonságokkal és aktivitással rendelkezik. Bizonyos penészgombák, élesztők és baktériumok, mint például a Rhizopus, a Yarrowia és a Lactobacillus spp. ennek megfelelően csak egy típusú optikai izomert képes metabolizálni; az ellenkező izomer nem alkalmas tápanyagforrásként. Az optikai izomerek ismeretének másik fontos oka az ilyen típusú vegyi anyagok terápiás alkalmazása gyógyszeres kezelésre, mivel egyes mikroorganizmusokat csak egy specifikus optikai izomer érinthet.