Adenine

Definitie

zelfstandig naamwoord
meervoud: adenines
ad·e·negen, ˈædɪnɪn
(biochemie) Een purine nucleobase dat complementaire paren met thymine in DNA en met uracil in RNA, en heeft een chemische formule van C5H5N5

Bijzonderheden

Overzicht

Nucleïnezuren zoals DNA en RNA zijn polymeren van monomeren nucleotiden. Elk nucleotide wordt samengesteld uit fosforzuur, suiker( 5-koolstof), en stikstofhoudende base (of nucleobase). Er zijn vijf nucleobasen die als fundamentele eenheden van de genetische code dienen: (1) adenine, (2) guanine, (3) cytosine, (4) thymine, en (5) uracil. Deze stikstofhoudende basen kunnen worden ingedeeld in purines en pyrimidines.

eigenschappen

Adenine is een purinenucleobase met een chemische formule van C5H5N5. Purines zijn heterocyclische aromatische organische verbindingen. Als purine bestaat adenine uit twee koolstofringen: een pyrimidinering en een imidazoolring. Wanneer het een bestanddeel van DNA is, wordt het verbonden met de deoxyribosesuiker door een covalente band, en als adenineresidu bedoeld.

Adenine vs. Guanine

Guanine is een andere purinenucleobase. Adenine kan worden onderscheiden van guanine door zijn amine groep op positie 6 en de aanwezigheid van een extra dubbele binding tussen N-1 en C-6 in zijn heterocyclische aromatische (pyrimidine) ring. Terwijl guanine complementaire paren met cytosine in zowel DNA-als RNA-moleculen, adenine complementaire paren met thymine in DNA en met uracil in RNA. Adenine is verbonden met of thymine of uracil door twee waterstofbanden.

vaak voorkomende biologische reacties

Adenine, vergelijkbaar met guanine, wordt afgeleid van het nucleotide inosine monofosfaat (IMP), aangezien purines worden gesynthetiseerd als ribonucleotiden en niet als vrije nucleobasen. IMP, op zijn beurt, wordt geproduceerd uit een reeds bestaand ribosefosfaat dat hoofdzakelijk uit de aminozuren glycine, glutamine, en asparaginezuur vormt. Ribose 5-fosfaat reageert met ATP om 5-Fosforibosyl-1-pyrofosfaat (PRPP) te produceren. PRRP heeft een rol in zowel purine als pyrimidinesynthese; het is ook betrokken bij de vorming van NAD en NADP en bergingswegen. PRRP wordt echter in het bijzonder betrokken bij purinebiosynthese wanneer PRRP wordt omgezet in 5-phosphoribosyl amine door het pyrofosfaat van PRRP te laten vervangen door de amidegroep van glutamine. Bij mensen komt de biosynthese van purines voor in het cytosol van de levercel. IMP wordt dan omgezet in adenosine monofosfaat (AMP) of guanosine monofosfaat (GMP). Guanosine trifosfaat (GTP) levert energie voor de omzetting van IMP in AMP.

gemeenschappelijke biologische reacties

Adenosine en deoxyadenosine zijn de nucleosiden van adenine. De adenosine (d.w.z. een adenine gebonden aan een ribose suiker) die gefosforyleerd is met drie fosforzuurgroepen wordt adenosine trifosfaat (ATP). ATPs zijn energierijke molecules die als energiebron voor diverse metabolische activiteiten dienen. Sommige manieren waardoor ATPs worden geproduceerd zijn door glycolyse, Krebs-cyclus, en fermentatie. Andere vormen van energierijke molecules met adenine als bestanddeel zijn de cofactoren nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) en flavinadenine dinucleotide (FAD). Afgezien van dit, dient ATP ook als één van de nucleotide monomeric eenheden die de molecule van RNA opbouwen. De deoxyadenosine (d.w.z. een adenine die aan een deoxyribosesuiker wordt gebonden) die met drie fosforzuurgroepen wordt gefosforyleerd deoxyadenosinetrifosfaat (dATP), één van de nucleotiden die molecuul van DNA opbouwen.

vaak voorkomende biologische reacties

Adenine wordt als volgt afgebroken: adenosine “”inosine (via het enzym purine nucleoside fosforylase)” hypoxanthine (via het enzym xanthine oxidase) “xanthine (via het enzym xanthine oxidase)” urinezuur. In mensen en andere gewervelde dieren, worden de exogene purines zoals adenine en guanine gedegradeerd in de lever. Als gevolg van degradatie van purine wordt urinezuur geproduceerd als afvalproduct. Het urinezuur wordt afgegeven uit de lever in de bloedbaan waardoor het de nier bereikt. Het wordt vervolgens via de urine uit het lichaam uitgescheiden. Adenine van katabolisme kan worden geborgen en opnieuw worden gebruikt door de katalytische activiteit van het enzym adeninefosforibosyltransferase.

biologische functies

Adenine is een van de vijf primaire (of canonieke) nucleobasen; de andere zijn guanine, cytosine, thymine en uracil. Zij zijn de fundamentele nucleobasen die de genetische code vormen. Nucleic zuren zoals DNA en de molecules van RNA bevatten de genetische code voor een bepaalde proteã ne die op de opeenvolging van nucleobases wordt gebaseerd. Nucleic zuren hebben een belangrijke rol in cellulaire functies, erfelijkheid, en overleving van een organisme.adenine is niet alleen een belangrijk bestanddeel van nucleïnezuren, maar is ook een essentieel bestanddeel van adenosinetrifosfaat (ATP), dat adenosine is met drie fosfaatgroepen eraan verbonden. ATP is een energierijke molecule en wordt gebruikt in cellulair metabolisme en andere biologische reacties.

gezondheidseffecten

urinezuur is het metabolisch eindproduct van purinemetabolisme, waaronder adenine. In het dieet worden purines in hoge hoeveelheden gevonden in de lever, nieren en andere inwendige organen. Ze zijn ook aanwezig in vlees, zeevruchten, bloemkool, bonen en champignons, maar in matige hoeveelheden. Hyperurikemie is de aandoening wanneer er te veel urinezuur niveau in het lichaam. Te veel urinezuur uit een hoog purine dieet kan uiteindelijk leiden tot jicht (ontsteking in het gewricht) en nierstenen. Dus, mensen met dergelijke aandoeningen wordt geadviseerd om een vrij laag-purine dieet te eten. Het is ook verder aan te raden om alcohol en verzadigde vetten tegen te houden of te vermijden, omdat ze de goede stofwisseling van purines belemmeren.

Trivia

De isolatie en naamgeving van de vijf nucleobasen, waaronder cytosine, wordt toegeschreven aan Albrecht Kossel (een Duitse biochemicus). Van 1885 tot 1901 ontdekten hij en zijn studenten ze door chemische analyses van de nucleïnezuren.Adenine werd vroeger beschouwd als een van de vitamine B-complex, in het bijzonder aangeduid als “vitamine B4.2 echter, het wordt niet langer beschouwd als een vitamine omdat het kan worden biosynthese door het lichaam.

Supplementary

Etymology

• German adenin, from Ancient Greek ἀδήν (adḗn, “gland”) + –ine

IUPAC name

Chemical formula

• C5H5N5

Abbreviation

Also called

• 6-aminopurine

Derived term(s)

Further reading

See also

• DNA
• RNA
• nucleotide
• nucleoside
• purine
• nucleobase
• adenosine triphosphate

Reference

1. The Editors of Encyclopedia Britannica. (2018). Albrecht Kossel German biochemist. In Encyclopædia Britannica. Opgehaald uit https://www.britannica.com/biography/Albrecht-Kossel
2. Reader, V. (1930). “The assay of vitamin B (4) “” The Biochemical Journal, 24 (6): 1827-31. doi: 10.1042 / bj0241827.