7.1: cząsteczki organiczne

cząsteczki organiczne i Izomeryzm

cząsteczki organiczne w organizmach są na ogół większe i bardziej złożone niż cząsteczki nieorganiczne. Ich szkielety węglowe są połączone wiązaniami kowalencyjnymi. Tworzą komórki organizmu i przeprowadzają reakcje chemiczne, które ułatwiają życie. Wszystkie te cząsteczki, nazywane biomolekułami, ponieważ są częścią żywej materii, zawierają węgiel, który jest budulcem życia. Węgiel jest bardzo unikalnym pierwiastkiem, ponieważ ma cztery elektrony walencyjne na zewnętrznych orbitalach i może tworzyć cztery pojedyncze wiązania kowalencyjne z maksymalnie czterema innymi atomami w tym samym czasie (patrz Dodatek A). Te atomy to zazwyczaj tlen, wodór, azot, siarka, fosfor i sam węgiel; najprostszym związkiem organicznym jest metan, w którym węgiel wiąże się tylko z wodorem (rysunek \(\PageIndex{2}\)).

w wyniku unikalnej kombinacji wielkości i właściwości wiązania węgla, atomy węgla mogą wiązać się ze sobą w dużych ilościach, tworząc w ten sposób łańcuch lub szkielet węglowy. Szkielet węglowy cząsteczek organicznych może być prosty, rozgałęziony lub w kształcie pierścienia (cykliczny). Cząsteczki organiczne zbudowane są na łańcuchach atomów węgla o różnej długości; większość z nich jest zazwyczaj bardzo długa, co pozwala na ogromną liczbę i różnorodność związków. Żaden inny element nie ma zdolności do tworzenia tak wielu różnych cząsteczek o tak wielu różnych rozmiarach i kształtach.

cząsteczki o tym samym składzie atomowym, ale innym układzie strukturalnym atomów nazywane są izomerami. Pojęcie izomeryzmu jest bardzo ważne w chemii, ponieważ struktura cząsteczki jest zawsze bezpośrednio związana z jej funkcją. Niewielkie zmiany w układzie strukturalnym atomów w cząsteczce mogą prowadzić do bardzo różnych właściwości. Chemicy reprezentują cząsteczki według ich wzoru strukturalnego, który jest graficzną reprezentacją struktury molekularnej, pokazując, jak atomy są ułożone. Związki, które mają identyczne wzory cząsteczkowe, ale różnią się sekwencją wiązania atomów, nazywane są izomerami strukturalnymi. Monosacharydy glukoza, galaktoza i fruktoza mają ten sam wzór cząsteczkowy, C6H12O6, ale widzimy na rysunku \(\PageIndex{3}\), że atomy są połączone ze sobą inaczej.

izomery, które różnią się przestrzennym układem atomów, nazywane są stereoizomerami; jeden unikalny typ to enancjomery. Właściwości enancjomerów zostały pierwotnie odkryte przez Louisa Pasteura w 1848 r.przy użyciu mikroskopu do analizy skrystalizowanych produktów fermentacji wina. Enancjomery są cząsteczkami, które mają cechę chiralności, w której ich struktury są nieupoważnionymi lustrzanymi odbiciami siebie nawzajem. Chiralność jest ważną cechą wielu biologicznie ważnych cząsteczek, co ilustrują przykłady różnic strukturalnych w enancjomerycznych formach monosacharydu glukozy lub aminokwasu alaniny (rysunek \(\PageIndex{4}\)).

wiele organizmów jest w stanie używać tylko jednej enancjomerycznej formy pewnych typów cząsteczek jako składników odżywczych i budulcowych do tworzenia struktur w komórce. Niektóre enancjomeryczne formy aminokwasów mają wyraźnie różne smaki i zapachy, gdy są spożywane jako żywność. Na przykład L-aspartam, powszechnie nazywany aspartamem, smakuje słodko, podczas gdy D-aspartam jest bez smaku. Enancjomery leków mogą mieć bardzo różne skutki farmakologiczne. Na przykład związek metorfan istnieje jako dwa enancjomery, z których jeden działa jako przeciwkaszlowy (dekstrometorfan, środek tłumiący kaszel), podczas gdy drugi działa jako środek przeciwbólowy (lewometorfan, lek podobny do kodeiny).

enancjomery są również nazywane izomerami optycznymi, ponieważ mogą obracać płaszczyznę spolaryzowanego światła. Niektóre kryształy Pasteur obserwowane z fermentacji wina obracał światło zgodnie z ruchem wskazówek zegara, podczas gdy inne obracał światło w lewo. Dziś oznaczamy enancjomery, które obracają spolaryzowane światło zgodnie z ruchem wskazówek zegara ( + ) jako formy d, i lustrzane odbicie tej samej cząsteczki, która obraca spolaryzowane światło w lewo ( − ) jako forma L. Etykiety d i l pochodzą od łacińskich słów dexter (po prawej) i laevus (po lewej), odpowiednio. Te dwa różne izomery optyczne często mają bardzo różne właściwości biologiczne i działania. Niektóre gatunki pleśni, drożdży i bakterii, takie jak Rhizopus, Yarrowia i Lactobacillus spp. odpowiednio, może metabolizować tylko jeden rodzaj izomeru optycznego; przeciwny izomer nie jest odpowiedni jako źródło składników odżywczych. Innym ważnym powodem, aby zdawać sobie sprawę z izomerów optycznych jest terapeutyczne zastosowanie tego typu substancji chemicznych do leczenia farmakologicznego, ponieważ niektóre mikroorganizmy mogą mieć wpływ tylko na jeden specyficzny izomer optyczny.