7.1: molecule organice

molecule organice și izomerism

moleculele organice din organisme sunt în general mai mari și mai complexe decât moleculele anorganice. Scheletele lor de carbon sunt ținute împreună prin legături covalente. Ele formează celulele unui organism și efectuează reacțiile chimice care facilitează viața. Toate aceste molecule, numite biomolecule, deoarece fac parte din materia vie, conțin carbon, care este blocul de construcție al vieții. Carbonul este un element foarte unic prin faptul că are patru electroni de valență în orbitalii săi exteriori și poate forma patru legături covalente unice cu până la alți patru atomi în același timp (Vezi Anexa A). Acești atomi sunt de obicei oxigen, hidrogen, azot, sulf, fosfor și carbon în sine; cel mai simplu compus organic este metanul, în care carbonul se leagă numai de hidrogen (figura \(\PageIndex{2}\)).ca urmare a combinației unice de dimensiuni și proprietăți de lipire a carbonului, atomii de carbon se pot lega împreună în număr mare, producând astfel un lanț sau un schelet de carbon. Scheletul de carbon al moleculelor organice poate fi drept, ramificat sau în formă de inel (ciclic). Moleculele organice sunt construite pe lanțuri de atomi de carbon de diferite lungimi; majoritatea sunt de obicei foarte lungi, ceea ce permite un număr imens și o varietate de compuși. Niciun alt element nu are capacitatea de a forma atât de multe molecule diferite de atât de multe dimensiuni și forme diferite.

moleculele cu același machiaj atomic, dar aranjament structural diferit al atomilor se numesc izomeri. Conceptul de izomerism este foarte important în chimie, deoarece structura unei molecule este întotdeauna direct legată de funcția sa. Modificările ușoare ale aranjamentelor structurale ale atomilor dintr-o moleculă pot duce la proprietăți foarte diferite. Chimiștii reprezintă moleculele prin formula lor structurală, care este o reprezentare grafică a structurii moleculare, arătând modul în care sunt aranjați atomii. Compușii care au formule moleculare identice, dar diferă în secvența de legătură a atomilor, se numesc izomeri structurali. Monozaharidele glucoză, galactoză și fructoză au toate aceeași formulă moleculară, C6H12O6, dar putem vedea din Figura \(\PageIndex{3}\) că atomii sunt legați împreună diferit.

izomerii care diferă în aranjamentele spațiale ale atomilor se numesc stereoizomeri; un tip unic este enantiomerii. Proprietățile enantiomerilor au fost descoperite inițial de Louis Pasteur în 1848 în timp ce folosea un microscop pentru a analiza produsele de fermentare cristalizate ale vinului. Enantiomerii sunt molecule care au caracteristica chiralității, în care structurile lor sunt imagini în oglindă nonsuperimposabile între ele. Chiralitatea este o caracteristică importantă în multe molecule importante din punct de vedere biologic, așa cum este ilustrat de exemplele diferențelor structurale în formele enantiomerice ale glucozei monozaharidice sau ale aminoacidului alanină (figura \(\PageIndex{4}\)).

multe organisme sunt capabile să utilizeze o singură formă enantiomerică a anumitor tipuri de molecule ca nutrienți și ca blocuri de construcție pentru a face structuri într-o celulă. Unele forme enantiomerice de aminoacizi au gusturi și mirosuri distincte atunci când sunt consumate ca alimente. De exemplu, l-aspartamul, denumit în mod obișnuit aspartam, are un gust dulce, în timp ce d-aspartamul este lipsit de gust. Enantiomerii de droguri pot avea efecte farmacologice foarte diferite. De exemplu, compusul metorfan există ca doi enantiomeri, dintre care unul acționează ca un antitusiv (dextrometorfan, un supresor al tusei), în timp ce celălalt acționează ca un analgezic (levometorfan, un medicament similar cu codeina).

enantiomerii sunt numiți și izomeri optici, deoarece pot roti planul luminii polarizate. Unele dintre cristalele Pasteur observate din fermentarea vinului au rotit lumina în sensul acelor de ceasornic, în timp ce altele au rotit lumina în sens invers acelor de ceasornic. Astăzi, denumim enantiomerii care rotesc lumina polarizată în sensul acelor de ceasornic (+) ca forme d și imaginea în oglindă a aceleiași molecule care rotește lumina polarizată în sens invers acelor de ceasornic (−) ca forma L. Etichetele d și l sunt derivate din cuvintele latine dexter (în dreapta) și respectiv laevus (în stânga). Acești doi izomeri optici diferiți au adesea proprietăți și activități biologice foarte diferite. Anumite specii de mucegaiuri, drojdii și bacterii, cum ar fi Rhizopus, Yarrowia și Lactobacillus spp., respectiv, poate metaboliza doar un tip de izomer optic; izomerul opus nu este potrivit ca sursă de nutrienți. Un alt motiv important pentru a fi conștienți de izomerii optici este utilizarea terapeutică a acestor tipuri de substanțe chimice pentru tratamentul medicamentos, deoarece unele microorganisme pot fi afectate doar de un izomer optic specific.