7.1: orgaaniset molekyylit

orgaaniset molekyylit ja isomerismi

eliöiden orgaaniset molekyylit ovat yleensä suurempia ja monimutkaisempia kuin epäorgaaniset molekyylit. Niiden hiilirunkoja pitävät koossa kovalenttiset sidokset. Ne muodostavat eliön soluja ja suorittavat kemiallisia reaktioita, jotka helpottavat elämää. Kaikki nämä molekyylit, joita kutsutaan biomolekyyleiksi, koska ne ovat osa elävää ainetta, sisältävät hiiltä, joka on elämän rakennusosa. Hiili on hyvin ainutlaatuinen alkuaine siinä mielessä, että sillä on neljä valenssielektronia uloimmilla orbitaaleillaan ja se voi muodostaa neljä yksittäistä kovalenttista sidosta jopa neljän muun atomin kanssa samanaikaisesti (KS.Liite A). Nämä atomit ovat yleensä happi, vety, typpi, rikki, fosfori ja hiili itse; yksinkertaisin orgaaninen yhdiste on metaani, jossa hiili sitoutuu vain vetyyn (Kuva \(\PageIndex{2}\)).

hiilen ainutlaatuisen koon ja sidosominaisuuksien yhdistelmän seurauksena hiiliatomit voivat sitoutua toisiinsa suuria määriä, jolloin syntyy ketju tai hiilirunko. Orgaanisten molekyylien hiilirunko voi olla suora, haarautunut tai rengasmainen (syklinen). Orgaaniset molekyylit rakentuvat eripituisten hiiliatomien ketjuille; useimmat ovat tyypillisesti hyvin pitkiä, mikä mahdollistaa valtavan määrän ja erilaisia yhdisteitä. Millään muulla alkuaineella ei ole kykyä muodostaa niin monia eri molekyylejä, niin monia erikokoisia ja-muotoisia.

molekyylejä, joilla on sama atomirakenne mutta erilainen atomien rakenne, kutsutaan isomeereiksi. Isomerismin käsite on kemiassa hyvin tärkeä, koska molekyylin rakenne liittyy aina suoraan sen toimintaan. Pienet muutokset molekyylin atomien rakenteellisissa järjestelyissä voivat johtaa hyvin erilaisiin ominaisuuksiin. Kemistit edustavat molekyylejä rakennekaavallaan, joka on molekyylirakenteen graafinen esitys, joka osoittaa, miten atomit ovat järjestyneet. Yhdisteitä, joilla on identtiset molekyylikaavat mutta jotka eroavat toisistaan atomien sidosjärjestyksessä, kutsutaan rakenteellisiksi isomeereiksi. Monosakkarideilla glukoosi, galaktoosi ja fruktoosi on kaikilla sama molekyylikaava, C6H12O6, mutta voimme nähdä kuvasta \(\PageIndex{3}\), että atomit ovat sitoutuneet toisiinsa eri tavalla.

isomeerejä, jotka eroavat toisistaan atomien tilajärjestelyissä, kutsutaan stereoisomeereiksi; yksi ainutlaatuinen tyyppi on enantiomeerit. Enantiomeerien ominaisuudet löysi alun perin Louis Pasteur vuonna 1848 tutkiessaan mikroskoopilla viinin kiteytyneitä käymistuotteita. Enantiomeerit ovat siraalisuuden tunnusmerkkejä omaavia molekyylejä, joissa niiden rakenteet ovat toistensa peilisuojattomia. Siraalisuus on tärkeä ominaisuus monissa biologisesti tärkeissä molekyyleissä, mistä kertovat esimerkit monosakkaridin glukoosin tai aminohappo alaniinin enantiomeeristen muotojen rakenteellisista eroista (Kuva \(\PageIndex{4}\)).

monet eliöt pystyvät käyttämään vain yhtä tietyntyyppisten molekyylien enantiomeerista muotoa ravinteina ja rakennusaineina solussa olevien rakenteiden muodostamiseksi. Joillakin aminohappojen enantiomeerisilla muodoilla on selvästi erilaiset maut ja hajut, kun niitä nautitaan elintarvikkeena. Esimerkiksi L-Aspartaami, jota yleisesti kutsutaan aspartaamiksi, maistuu makealta, kun taas D-aspartaami on mauton. Lääkkeen enantiomeereilla voi olla hyvin erilaisia farmakologisia vaikutuksia. Esimerkiksi metorfaani-yhdisteestä on olemassa kaksi enantiomeeriä, joista toinen toimii antitussiivisena (dekstrometorfaani, yskänlääke), kun taas toinen toimii kipulääkkeenä (levometorfaani, vaikutukseltaan kodeiinin kaltainen lääke).

enantiomeerejä kutsutaan myös optisiksi isomeereiksi, koska ne voivat kiertää polarisoituneen valon tasoa. Jotkut kiteet Pasteur havaittu viinin käyminen pyörivät valoa myötäpäivään, kun taas toiset pyörivät valoa vastapäivään. Nykyään merkitään enantiomeerejä, jotka kiertävät polarisoitunutta valoa myötäpäivään (+) d − muotoina, ja saman molekyylin peilikuva, joka kiertää polarisoitunutta valoa vastapäivään ( – ) l-muotona. D-ja l-merkit ovat peräisin latinan sanoista dexter (oikealla) ja laevus (vasemmalla). Näillä kahdella eri optisella isomeerillä on usein hyvin erilaiset biologiset ominaisuudet ja toiminnot. Tietyt homelajit, hiiva ja bakteerit, kuten Rhizopus, Yarrowia ja Lactobacillus spp. vastaavasti voi metaboloida vain yhdenlaista optista isomeeriä; vastakkainen isomeeri ei sovellu ravinteiden lähteeksi. Toinen tärkeä syy olla tietoinen optisista isomeereistä on tämäntyyppisten kemikaalien terapeuttinen käyttö lääkehoitoon, koska joihinkin mikro-organismeihin voi vaikuttaa vain yksi tietty optinen isomeeri.